C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 221/18 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 491/056 (2006.01)
Patent
CA 2195239
Optically active hexahydrobenzo[a]phenanthridines of formula (I) wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl; R1 is hydrogen or a phenol protecting group, X is fluoro, chloro, bromo, iodo or a group of the formula OR5, and R2, R3, and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4alkyl, phenyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, or a group -OR1 are disclosed. The method of resolving the racemic trans-hexahydrobenzo[a]phenanthridines into their component enantiomers is also disclosed. Pharmacological evidence reveals that only one of the enantiomers of a preferred phenanthridine, dihydrexidine, the (6aR, 12bS)-(+)-isomer, is active in binding to both D1-like and D2-like dopamine receptors. Various other compounds, compositions, and methods of using the optically active stereoisomers are likewise disclosed.
L'invention concerne des hexahydrobenzo[a]phénanthridines optiquement actives de la formule (I). Dans cette formule, R est un hydrogène ou un C¿1?-C¿4? alkyle; R¿1? est un hydrogène ou un groupe protecteur du phénol, X est un fluoro, un chloro, un bromo, un iodo ou un groupe de la formule OR¿5?; R¿2?, R¿3? et R¿4? sont choisis d'une manière indépendante dans le groupe constitué par l'hydrogène, C¿1?-C¿4? alkyle, phényle, fluoro, chloro, bromo, iodo ou un groupe -OR¿1?. On décrit également un procédé pour fractionner le mélange racémique de trans-hexahydrobenzo[a]phénanthridines en composants énantiomères. Les études pharmacologiques montrent qu'un seul des enantiomères d'une phénanthridine préférée, la dihydrexidine, en l'occurrence l'isomère (6aR, 12bS)-(+) se fixe activement simultanément aux récepteurs de la dopamine du type D¿1? et du type D¿2?. On décrit également différents autres composés, ainsi que des compositions et des procédés d'utilisation des stéréoisomères optiquement actifs.
Mailman Richard B.
Nichols David E.
Purdue Research Foundation
Robic
University Of North Carolina At Chapel Hill
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2039270