Optically active tetrahydrobenzindole derivatives

Details Optically active tetrahydrobenzindole derivatives Optically active tetrahydrobenzindole derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 209/92 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)

Patent

CA 2329319

Optically active tetrahydrobenzindole derivatives represented by general formula (I) which have a potent ability to bind 5-HT7 receptor and bind selectively to 5-HT7 receptor; and medicinal compositions containing optically active tetrahydrobenzindole compounds represented by general formula (XII) and derivatives (I) which are useful in treating or preventing mental diseases. (See formulas (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IV), (V), (VI), (XII)). In formula (I), D represents (II) to (VI), while R1 and R3 represent each hydrogen, etc. R2 and R4 represent each hydrogen, etc. n is an integer of from 2 to 4. A represents N, etc. E1 represents a group forming a benzene ring, etc. E2 represents a group forming, together with a carbon atom participating in the double bond in the fused part, a benzene ring, etc. X represents NR8 etc. Y represents CH2, etc. Ra, R5 and R6 represent each hydrogen, etc. m is an integer of from 1 to 3. p and q are each an integer of from 0 to 3, provided that p+q is an integer of from 1 to 3. In formula (XII), R1, R2 and n are each as defined, and R11 represents aldehyde, etc.

L'invention concerne des dérivés tétrahydrobenzindoles actifs au plan optique, représentés par la formule générale (I), possédant une aptitude élevée de fixation du récepteur 5-HT¿7? et se fixant sélectivement au récepteur 5-HT¿7?; des compositions médicinales contenant des composés tétrahydrobenzindoles actifs au plan optique, représentés par la formule générale (XII) et les dérivés (I), utiles dans le traitement ou la prévention de maladies mentales. (Voir formules (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IV), (V), (VI), (XII)). Dans la formule (I), D représente (II) à (VI), alors que R?1¿ et R?3¿ représentent chacun hydrogène, etc. R?2¿ et R?4¿ représentent chacun hydrogène, etc ., n vaut un entier de 2 à 4. A représente N, etc. E?1¿ représente un groupe formant un cycle benzène, etc. E?2¿ représente un groupe formant, conjointement avec un atome de carbone participant à la double liaison dans la partie condensée, un cycle benzène, etc. X représente NR?8¿ etc. Y représente CH¿2?, etc. R?a¿, R?5¿ et R?6¿ représentent chacun hydrogène, etc. m vaut un entier de 1 à 3. p et q valent chacun un entier de 0 à 3, à condition que p+q soit égal à un entier de 1 à 3. Dans la formule (XII), R?1¿, R?2¿ et n sont comme définis ci-dessus, et R?11¿ représente aldéhyde, etc.

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