Orally active antiviral compounds

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C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 43/225 (2006.01) A61K 31/09 (2006.01) A61K 31/235 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) C07C 43/23 (2006.01) C07C 69/92 (2006.01) C07C 69/94 (2006.01) C07C 235/46 (2006.01) C07D 207/28 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/46 (2006.01) C07D 213/65 (2006.01) C07D 263/14 (2006.01) C07D 307/12 (2006.01) C07D 307/28 (2006.01) C07D 307/42 (2006.01) C07D 333/16 (2006.01)

Patent

CA 2111854

A compound represented by formula (I) Ar1-O-M-O-Ar2 wherein Ar1 and Ar2 are independently substituted phenyl or substituted pyridinyl, the substituents on said phenyl or pyridinyl being independently selected from one, two or three of (C1-C10)alkyl, (C1-C10)alkoxy, halogen, carbamyl, dialkylcarbamyl, (C1-C10)- alkoxycarbonyl, oxazoyl, and (C1-C10)alkyl substituted by halogen, (C1-C10)alkoxy, hydroxy, or (C1-C10)alkoxycarbonyl; M is M-1, M-2, M-3 or M-4 (C4-C8)alkylene, (C4-C8) alkenylene or (C4-C8)-alkynylene; O is oxygen; R' is (C1-C3)alkyl or H; A is oxygen or sulfur; Q is selected from hydrogen, halogen, nitro, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) perhaloalkyl, (C1-C6) alkylthio (C1-C6) alkyl sulfonyl; the dotted lines in M-3 and M-4 between carbons 2 and 3, 3 and 4, and 4 and 5 mean that the bonds between carbons 2 and 3, and 3 and 4, and 5 and 6, may each be a single or double bond; n = 1 or 2, m = 1 or 2, p = p or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the compounds and the use of the compounds of formula (I) for preparation of a medicament for methods of treating or preventing viral infections, especially picornaviral infections, are disclosed.

Cette invention concerne un composé de formule Ar1-O-M-O-Ar2 dans laquelle Ar1 et Ar2 représentent phényle substitué de manière indépendante ou pyridinyle substitué, les substituants dudit phényle ou pyridinyle étant indépendamment sélectionnés parmi un, deux ou trois éléments tels que alkyle (C1-C10), alcoxy (C1-C10), halogène, carbamyle, dialkylcarbamyle, alcoxycarbonyle (C1-C10), oxazoyle, et alkyle (C1-C10) remplacé par halogène, alcoxy (C1-C10), hydroxy, ou alcoxycarbonyle (C1-C10); M représente M-1, M-2, M-3 ou M-4, alkylène (C4-C8), alcénylène (C4-C8) ou alcynylène (C4-C8); O représente oxygène; R' représente alkyle (C1-C3) ou H; A représente oxygène ou soufre; Q est sélectionné parmi hydrogène, halogène, nitro, alkyle (C1-C6), perhaloalkyle (C1-C6), alkylthio (C1-C6), sulfonyle alkyle (CC1-C6); les pointillés situés dans M-3 et M-4 entre les atomes de carbone 2 et 3, 3 et 4 et 4 et 5 représentent les liaisons entre les atomes de carbone 2 et 3, et 3 et 4, et 4 et 5, chaque liaison pouvant être simple ou double; n est égale à 1 ou 2, m est égal à 1 ou 2; p est égal à 0 ou 1; ou représente ses sels pharmaceutiquement acceptables. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, ainsi que l'utilisation des composés de formule Ar1-O-M-O-Ar2 pour préparer un médicament utilisé dans des procédés de traitement ou de prévention des infections virales, plus spécifiquement des infections dues au picornavirus.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1654446