Oxyiminoalkanoic acid derivatives

Details Oxyiminoalkanoic acid derivatives Oxyiminoalkanoic acid derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 263/32 (2006.01) A61K 31/185 (2006.01) A61K 31/42 (2006.01) C07C 251/54 (2006.01) C07D 213/74 (2006.01) C07D 215/14 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 235/00 (2006.01) C07D 239/42 (2006.01) C07D 261/08 (2006.01) C07D 271/06 (2006.01) C07D 277/24 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2331879

To provide a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the prevention or treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance. A compound represented by formula (a) wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond, -CO-, -CH(OH)- or a group represented by -NR6- wherein R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n is an integer of 1 to 3; Y is an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO2- or a group represented by -NR7- wherein R7 is a hydrogen atom or an optionally alkyl group; ring A is a benzene ring optionally having additional one to three substituents; p is an integer of 1 to 8; R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; q is an integer of 0 to 6; m is 0 or 1; R3 is a hydroxy group, OR8 (R8 is an optionally substituted hydrocarbon group) or NR9R10 (R9 and R10 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group or R9 and R10 combine together to form a ring); R4 and R5 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group wherein R4 may form a ring with R2; provided that when R1 is a ethoxymethyl, a C1-3 alkyl, phenyl or p-methoxyphenyl and q=m=0, R3 is NR9R10; and provided that O-[2-chloro-4-(2- quinolylmethoxy)phenylmethyl]oxime and a methyl pyruvate of [2-chloro-4-(2- quinolylmethoxy)phenylmethyl]-2-iminoxypropionic acid are excluded; or a salt thereof.

On décrit un composé de la formule (a), ou un sel dudit composé, qui donne un nouveau dérivé d'acide oxyminoalcanoïque ayant un excellent effet hypoglycémique et hypolipidémique, et s'utilise pour la prévention ou le traitement du diabète sucré, de l'hyperlipémie, de l'insensibilité à l'insuline, de la résistance à l'insuline et de l'intolérance au glucose. Dans ladite formule, R?1¿ est un groupe hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; X est une liaison -CO-, -CH(OH)- ou un groupe représenté par -NR?6¿- (R?6¿ étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué); n est un entier compris entre 1 et 3; Y est un atome d'oxygène, un atome soufre, -SO-, -SO¿2?- ou un groupe représenté par -NR?7¿- (R?7¿ étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué; le noyau A est un noyau benzénique ayant éventuellement un à trois substituants complémentaires; p est un entier compris entre 1 et 8; R?2¿ est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; q est un entier compris entre 0 et 6; m est 0 ou 1; R?3¿ est un groupe hydroxy, OR?8¿ (R?8¿ étant un groupe hydrocarbure éventuellement substitué) ou NR?9¿R?10¿ (R?9¿ et R?10¿ étant des groupes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou groupe acyle éventuellement substitué, ou R?9¿ et R?10¿ forment ensemble un noyau); R?4¿ et R?5¿ sont des groupes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué (R?4¿ pouvant former un noyau avec R?2¿); à condition que, d'une part, si R?1¿ est éthoxyméthyle, un alkyle C¿1-3?, phényle ou p-méthoxyphényle et que q=m=0, R?3¿ soit NR?9¿R?10¿; et, d'autre part que O-[2-chloro-4-(2-quinolylméthoxy)phénylméthyl]oxime et un pyruvate de méthyle d'acide [2-chloro-4-(2-quinolylméthoxy)phénylméthyl]-2-iminoxypropionique soient exclus.

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