Pde iv inhibiting pyridine derivatives

Details Pde iv inhibiting pyridine derivatives Pde iv inhibiting pyridine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01)

Patent

CA 2326045

The present invention concerns pyridine derivatives having formula (I), the N- oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein L is hydrogen; C1-6alkyl; C1-6alkyl carbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; substituted C1-6alkyl; C3-6alkenyl; substituted C3-6alkenyl; piperidyl; substituted piperidyl; C1-6alkylsulfonyl or arylsulfonyl; -A-B- is -CR4-CR5- or -CHR4-CHR5-; D is O or NR6; R1 is a hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen; halo; C1-6alkyl; trifluoromethyl; C3-6cycloalkyl; carboxyl; C1-4alkyl oxycarbonyl; C3-6cycloalkylaminocarbonyl; aryl; HET1; or substituted C1-6alkyl; or R2 is aR9 or NH-R10; R3 is hydrogen, halo, hydroxy, C1-6alkyl or C1-6alkyloxy; or R2 and Ri, or R2 and R3 taken together may form a bivalent radical; Q is disubstituted pyridine; R7 and R8 each independently are hydrogen; C1-6alkyl; difluoromethyl; trifluoromethyl; C3-6cyclo alkyl; a saturated 5-, 6- or 7-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; indanyl; 6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridyl; bicyclo[2.2.1)-2- heptenyl; bicyclo[2.2.1]heptanyl; C1-6alkylsulfonyl; arylsulfonyl; or substituted C1-10alkyl; having PDE IV and cytokine inhibiting activity. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions thereof and their use as a medicament.

Cette invention se rapporte à des dérivés de pyridine représentés par la formule (I), aux formes N-oxyde, aux sels d'addition acceptables sur le plan pharmaceutique et aux formes stéréochimiquement isomères de ces composés, formule dans laquelle L représente hydrogène; C1-6alkyle; C1-6alkyle carbonyle; C1-6alkyloxycarbonyle; C1-6alkyle substitué; C3-6alcényle; C3-6alcényle substitué; pipéridyle; pipéridyle substitué; C1-6alkylsulfonyle ou arylsulfonyle; -A-B- représente -CR<4>=CR<5>- ou -CHR<4>-CHR<5>-; D représente O ou NR<6>; R<1> représente hydrogène ou C1-4alkyle; R<2> représente hydrogène; halo; C1-6alkyle; trifluorométhyle; C3-6cycloalkyle; carboxyle; C1-4alkyloxycarbonyle; C3-6cycloalkylaminocarbonyle; aryle; Het<1>; ou C1-6alkyle substitué; ou R<2> représente -O-R<9> ou -NH-R<10>; R<3> représente hydrogène, halo, hydroxy, C1-6alkyle ou C1-6alkyloxy; ou R<2> et R<1>, ou R<2> et R<3> ensemble peuvent former un radical bivalent; Q représente pyridine disubstitué; R<7> et R<8> représentent chacun séparément hydrogène; C1-6alkyle; difluorométhyle; trifluorométhyle; C3-6cycloalkyle; un hétérocycle à 5, 6 ou 7 éléments saturé contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre ou azote; indanyle; 6,7-dihydro-5H-cyclopentrapyridyle; bicyclo[2.2.1]-2-heptényle; bicyclo[2.2.1]heptanyle; C1-6 alkylesulfonyle; arylsulfonyle; ou C1-10alkyle substitué. Ces composés ont un pouvoir d'inhibition de la PDE IV (phosphodiestérase IV) et de la cytokine. Cette invention se rapporte également à des procédés de préparation des composés de la formule (I), à des compositions pharmaceutiques de ces composés et à leur utilisation comme médicament.

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