Peptide and method of obtaining it

Details Peptide and method of obtaining it Peptide and method of obtaining it

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 5/10 (2006.01) A61K 38/07 (2006.01) A61K 38/08 (2006.01) C07K 5/02 (2006.01) C07K 5/08 (2006.01) C07K 5/083 (2006.01) C07K 5/087 (2006.01) C07K 5/093 (2006.01) C07K 5/097 (2006.01) C07K 5/103 (2006.01) C07K 5/107 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2222296

The invention pertains to medicine, specifically to methods of obtaining biologically active substances with immunoregulatory properties, and can be used in medicine, veterinary science and experimental biochemistry. The problem addressed by the invention is that of producing a novel synthetic biologically active peptide with immunoregulatory properties of formula X-A-D- Trp-Y, in which A is D-Glu, iD-GLu; X is H or Gly, Ala, Leu, Ile, Val, Nval, Pro, Tyr, Phe, Trp, D-Ala, D-Leu, D-Ile, D-Val, D-NVal, D-Pro, D-Tyr, D-Phe, D- Trp, .gamma.-aminobutyric acid, -aminocaproic acid; Y is Gly, Ala, Leu, Ile, Val, Nval, Pro, Tyr, Phe, Trp, D-Ala, D-Leu, D-Ile, D-Val, D-NVal, D-Pro, D- Tyr, D-Phe, D-Trp, .gamma.-aminobutyric acid, -aminocaproic acid, -OH or substituted amide (C1-C3). The method of producing the peptide involves the synthesis of glutamil-containing peptides in solution by scission of an internal anhydride of tributyloxycarbonyl glutamic (D or L) acid with the appropriate k-salt of D-Trp-Y. This is followed by chromatographic separation of the .alpha.- and .gamma. isomers. Further synthesis was carried out by building up a peptide chain using activated esters of tributyloxycarbonylamino acids.

Cette invention se rapporte au domaine de la médecine et concerne notamment des procédés de production de substances biologiquement actives qui possèdent des propriétés immuno-régulatrices. Cette invention peut trouver des applications dans le domaine de la médecine, de la médecine vétérinaire, ainsi qu'en biochimie expérimentale. Cette invention concerne essentiellement la création d'un nouveau peptide synthétique et biologiquement actif, lequel possède des propriétés immuno-régulatrices et correspond à la formule X-A-D-Trp-Y où A représente D-Glu, iD-Glu; X représente H ou Gly, Ala, Leu, Ile, Val, Nval, Pro, Tyr, Phe, Trp, D-Ala, D-Leu, D-Ile, D-Val, D-NVal, D-Pro, D-Tyr, D-Phe, D-Trp, un acide .gamma.-aminobutyrique, un acide ?-aminocaproïque; Y représente Gly, Ala, Leu, Ile, Val, Nval, Pro, Tyr, Phe, Trp, D-Ala, D-Leu, D-Ile, D-Val, D-NVal, D-Pro, D-Tyr, D-Phe, D-Trp, un acide .gamma.-aminobulytique, un acide ?-aminocaproïque, -OH ou un amide (C¿1?-C¿3?) substitué. Ce procédé de production du peptide consiste en la synthèse de peptides contenant des glutamiles dans une solution par ouverture de l'anhydride interne d'acide (D ou L) glutamique tributyloxycarbonyle par le sel k correspondant de D-Trp-Y, avant de procéder à la séparation chromatographique des isomères .alpha. et .gamma.. La synthèse suivante est effectuée par un procédé d'allongement de la chaîne peptidique à l'aide d'éthers activés d'acides aminés de tributyloxycarbonyle.

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