Peptide derivatives having a nitrogenous polycyclic...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

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530/5.1

C07K 5/10 (2006.01) C07K 5/103 (2006.01) C07K 5/107 (2006.01) C07K 5/11 (2006.01) C07K 5/113 (2006.01) C07K 5/117 (2006.01)

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CA 1270596

39 PRECIS NOUVEAUX DERIVES PERTIDIQUES A STRUCTURE POLYCYCLIQUE AZOTEE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION ADIR 22 RUE GARNIER F-92200 NEUILLY SUR SEINE L'invention concerne des dérivés tétrapeptides de formule générale : Image dans laquelle : R représente : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino, mercapto, méthylthio, méthylsulfoxyde, carboxy ou guanidino, ou - un radical benzyle ou (indolyl-3) méthyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone. Lys et Arg représentent respectivement les restes lysyle et arginyle engagés dans des liaisons peptidiques, Image représente - une structure bicyclique de formule : Image où * m est égal à 1 ou zéro, * n et p représentent zéro, 1 ou 2, * Ra et Rb représentent un atome d'hydrogène ou peuvent former ensemble une liaison directe quand p = 0, * B représente une chaîne alkylène (CH2)q où q est égal à 2, 3 ou 4 ou une structure insaturée (-CH = CH -)2 quand p = 0 et Ra et Rb forment ensemble une liaison, avec la réserve que la somme de m, n, p et q est un nombre entier compris entre 3 et 6, ou - la tétrahydro-1,2,3,4 bétacarboline, leurs énantiomères, épimères et diastéréoisomères, 41 ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable, ainsi que leur procédé de préparation. Ces dérivés sont utilisables en thérapeutique, notamment dans les maladies résultant d'une diminution ou d'une perturbation à des réponses immunitaires naturelles de l'organisme animal ou humain.

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