Peptide synthesis using enzymatic activation and coupling

Details Peptide synthesis using enzymatic activation and coupling Peptide synthesis using enzymatic activation and coupling

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 14/435 (2006.01) C12P 21/02 (2006.01)

Patent

CA 2744243

Method for enzymatically synthesising a peptide, comprising enzymatically preparing an ester or a thioester from (i) an N-terminal protected amino acid, an N-terminal protected amino acid C- terminal ester, an N-terminal protected peptide, or an N-terminal protected peptide C-terminal ester and (ii) an alcohol represented by the formula HO-CX2-Z respectively a thiol represented by the formula HS-CX2-Z, each X independently representing a halogen atom or a hydrogen atom; and Z being selected from the group of sp3-hybridised carbons comprising at least two substituents comprising a heteroatom directly attached to the sp3-hybridised carbon and sp2-hybridised carbons comprising one or two substituents comprising a heteroatom directly attached to the sp2-hybridised carbon, the preparation of the ester or thioester being carried out in a reaction medium comprising 2 wt. % water or less based on the weight of liquids in the reaction medium; and enzymatically coupling the prepared ester or thioester with an, optionally C-terminal protected, amino acid or with an, optionally C- terminal protected, peptide, thereby synthesising the peptide in a reaction medium comprising 2 wt. % water or less based on the total weight of the reaction medium.

La présente invention concerne un procédé de synthèse enzymatique d'un peptide, qui consiste à préparer par voie enzymatique un ester ou un thioester à partir de (i) un acide aminé avec protection N-terminale, un ester C-terminal dun acide aminé avec protection N-terminale, un peptide avec protection N-terminale, ou un ester C-terminal dun peptide avec protection N-terminale, et (ii) un alcool représenté par la formule HO-CX2-Z, respectivement un thiol représenté par la formule HS-CX2-Z, chaque X représentant indépendamment un atome d'halogène ou d'hydrogène, et Z étant choisi dans le groupe des carbones en hybridation sp3 comprenant au moins deux substituants dont un hétéroatome directement attaché au carbone en hybridation sp3 et des carbones en hybridation sp2 comprenant un ou deux substituants dont un hétéroatome directement attaché au carbone en hybridation sp2, la préparation de l'ester ou du thioester étant réalisée dans un milieu réactionnel comprenant 2 % en poids d'eau ou moins, rapporté au poids des liquides dans le milieu réactionnel, et à coupler par voie enzymatique l'ester ou le thioester préparé avec un acide aminé avec protection C-terminale éventuelle, ou avec un peptide avec protection C-terminale éventuelle, pour synthétiser ainsi le peptide dans un milieu réactionnel comprenant 2 % en poids d'eau ou moins, rapporté au poids total du milieu réactionnel.

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