C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 14/685 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C07K 5/04 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01)
Patent
CA 2566481
The invention relates to a peptide of formula W-DPhe-Arg- Z (I) and to a conjugate thereof of a formula A-W-DPhe-Arg-Z (II), wherein A is a radical corresponding to a monocarboxylic acid of general formula HOOC-R (III), wherein R is an linear or branched possibly substituted by a hydroxy group aliphatic C1-C24 radical which can comprise one or several unsaturations, preferably from 1 to 6 unsaturations, a lipoic acid or the reduced form thereof, a dihydrolipoic acid, N-lipoyl-lysine or a phenylbutyric acid, W is His, Ala-His, Ala-Ala-His, Nle-Ala-His, DTrp-Ala-His, Nle-Trp-His, Lys, Ala-Lys, Nle-Ala-Lys, Orn, Ala-Orn, Nle-Ala-Orn, Ala, Nle-Ala-Ala, Arg, Ala-Arg, Nle-Ala-Arg, Nle-Ala-DTrp or a bond in case of compounds of formula (II), Z is NH2, OH and OR, wherein R is a linear or branched aliphatic C1-C24 radical, TrpNH2, NapNH2, TpiNH2, TicNH2, AlaNH2i TrpOH, NapOH, TpiOH, TicOH, AlaOH, PheNH2, or PheOH, exempting a peptidic conjugate for which A is a radical corresponding to an acetic acid, W is Nle-Ala-His and Z is TrpNH2 in the form of enantiomers or diastereoisomer and the mixtures thereof including racemic mixtures. The use of the inventive compounds for cosmetically fighting against canities is also disclosed.
La présente invention concerne un peptide répondant à la formule (I) W-DPhe- Arg~ Z (I) et son conjugué peptidique répondant à la formule (II) A-W-DPhe-Arg- Z (II) dans lesquelles : A représente le radical correspondant à un acide monocarboxylique de formule générale (III) HOOC-R (III) dans laquelle R représente un radical aliphatique en C1-C24, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe hydroxy, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, avantageusement de 1 à 6 insaturations, l'acide lipoïque ou sa forme réduite l'acide dihydrolipoïque, la N-lipoyl-lysine, ou l'acide phénylbutyrique W représente His, Ala-His, Ala-Ala-His, Nle-Ala-His, DTrp-Ala-His, Nle-Trp-His, Lys, Ala-Lys, Nle-Ala-Lys, Orn, Ala-Orn, Nle-Ala- Orn, Ala, Nle-Ala-Ala, Arg, Ala-Arg, Nle-Ala-Arg, Nle-Ala-DTrp ou une liaison dans le cas des composés de formule Il, Z représente NH2, OH, OR dans lequel R représente un radical aliphatique en C1-C24 linéaire ou ramifié, TrpNH2, NapNH2, TpiNH2, TicNH2, AlaNH2i TrpOH, NapOH, TpiOH, TicOH, AlaOH, PheNH2, ou PheOH, à l'exception du conjugué peptidique pour lequel A représente le radical correspondant à l'acide acétique, W représente Nle-Ala-His et Z représente TrpNH2, sous forme d'énantiomères ou de diastéréoisomères ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques. La présente invention concerne en outre l'utilisation de ces composés dans le traitement cosmétique de la canitie.
Hocquaux Michel
Martinez Jean
Pinel Anne-Marie
Subra Gilles
Centre National de La Recherche Scientifique (cnrs)
Institut Europeen de Biologie Cellulaire
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Universite de Montpellier I.
Universite Montpellier II
LandOfFree
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