Pharmaceutically active pyrrolidine derivatives

Details Pharmaceutically active pyrrolidine derivatives Pharmaceutically active pyrrolidine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 207/22 (2006.01) A61K 31/401 (2006.01) A61K 31/4025 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2401242

The present invention is related to pyrrolidine derivatives of formula (I). Said compounds are preferably for use as pharmaceutically active compounds. Specifically, pyrrolidine derivatives of formula (I) are useful in the treatment and/or prevention of premature labor, premature birth and dysmenorrhea. In particular, the present invention is related to pyrrolidine derivatives displaying a substantial modulatory, notably an antagonist activity of the oxytocin receptor. More preferably, said compounds are useful in the treatment and/or prevention of disease states mediated by oxytocin, including premature labor, premature birth and dysmenorrhea. The present invention is furthermore related to novel pyrrolidine derivatives as well as to methods of their preparation, wherein X is selected from the group consisting of CR6R7, NOR6, NNR6R7; A is selected from the group consisting of - (C=O)-, -(C=O)-O-, -C(=NH)-, -(C=O)-NH-, -(C=S)-NH, -SO22-, -SO2NH-, -CH2-,B is either a group -(C=O)-NR8R9 or represents a heterocyclic residue having the formula (a) wherein Q is NR10, O or S; n is an integer selected of 0, 1 or 2; Y, Z and E form together with the 2 carbons to which they are attached a 5-6 membered aryl or heteroaryl ring.

L'invention concerne des dérivés pyrrolidine représentés par la formule (I). Ces composés sont, de préférence, utilisés en tant que composés actifs sur le plan pharmaceutique. De façon spécifique, les dérivés pyrrolidine représentés par la formule (I) sont utiles dans le traitement et/ou la prévention de l'accouchement prématuré et de l'algoménorrhée. Cette invention concerne, en particulier, des dérivés pyrrolidine affichant un modulateur substantiel, notamment une activité antagoniste du récepteur d'ocytocine. Ces composés sont, de préférence, utilisés dans le traitement et/ou la prévention d'états pathologiques induits par l'ocytocine, tels que l'accouchement prématuré et l'algoménorrhée. Cette invention concerne, en outre, de nouveaux dérivés pyrrolidine, ainsi que des procédés de préparation de ceux-ci. Dans la formule (I), X est choisi dans le groupe constitué de CR?6¿R?7¿, NOR?6¿, NNR?6¿R?7¿, A est choisi dans le groupe constitué -(C=O)-, -(C=O)-O-, -C(=NH)-, -(C=O)-NH-, -(C=S)-NH, -SO¿2?2-, -SO¿2?NH-,-CH¿2?-, B représente soit un groupe -(C=O)-NR?8¿R?9¿, soit une entité hétérocyclique représentée par la formule (a) dans laquelle Q représente NR?10¿, O ou S, n est un entier choisi entre 0,1 ou 2, Y, Z et E forment avec deux carbones auxquels ils sont liés un cycle aryle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons.

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