Pharmaceutically active quinazoline compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 239/94 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 239/70 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 471/10 (2006.01) C07D 487/10 (2006.01)

Patent

CA 2235304

Compounds of formula (I) wherein R1 and R19 independently represent hydrogen, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, alkylthio C1 to 6, halogen, hydroxyl or amino; R2 represent H or alkyl; R3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocylic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen, hydroxyl, alkylthio C1 to 6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group -(CH2)c.NHCO2R10, a group -(CH2)c.NR5R6, or a group -CO2R11, or R3 represents hydrogen or alkyl C1 to 8, which alkyl group may be optionally susbtituted by amino or a group - NHCO2R10; and R4 represents hydrogen or alkyl C1 to 6; or R3 and R4 taken together represent a group (CH2)a.Z.(CH2)b; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.

Cette invention concerne des composés de formule (I) où R?1¿ et R?19¿ représentent indépendamment hydrogène, alkyle C 1-6, alcoxy C1 à 6, alkylthio C 1-6, halogène, hydroxyle ou amino; R?2¿ représente H ou alkyle; R?3¿ représente phényle, un noyau aromatique hétérocyclique à 6 éléments contenant un ou deux atomes d'azote, ou encore un noyau aromatique hétérocyclique à 5 éléments contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, le phényle ou l'anneau aromatique hétérocyclique pouvant éventuellement être substitués par alkyle C 1-6, alcoxy C 1-6, halogène, hydroxyle, alkylthio C 1-6, cyano, trifluorométhyle, nitro, hydroxyméthyle, amino, un groupe -(CH¿2?)¿c?.NHCO¿2?R?10¿, un groupe -(CH¿2?)¿c?.NR?5¿R?6¿ ou un groupe -CO¿2?R?11¿. R?3¿ peut également représenter hydrogène ou alkyle C1-8, ce groupe alkyle pouvant éventuellement être substitué par amino ou un groupe -NHCO¿2?R?10¿. R?4¿ représente hydrogène ou alkyle C 1-6, R?3¿ et R?4¿ pouvant également représenter, lorsqu'ils sont pris ensemble, un groupe (CH¿2?)¿a?.Z.(CH¿2?)¿b?. c vaut, quant à lui, un nombre entier compris entre 0 et 2. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, lesquels composés se sont avérés utiles en qualité d'agents pharmaceutiques. Ces composés peuvent notamment être utilisés dans le traitement de troubles de type inflammatoire.

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