Pharmacophore fingerprinting in qsar and primary library design

G - Physics – 06 – F

Patent

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Details

G06F 17/50 (2006.01) G06F 15/18 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)

Patent

CA 2346235

This invention provides an improved format for pharmacophore fingerprints as well as improved methods of generating and using fingerprints. A specific embodiment provides a structure-activity relationship derived with the aid of pharmacophore fingerprints. A pharmacophore fingerprint for a chemical compound may specify a collection of individual pharmacophores that match the structure of the compound. Preferably, the fingerprint includes distinct pharmacophores that match distinct energetically favorable conformations. Some pharmacophores may match a first conformation but not a second conformation. Other pharmacophores may match the second conformation but not the first. Yet, the two conformations may each make significant contributions to the compound's activity. So the fingerprint should identify pharmacophores matching any appropriate conformation. The present invention also provides apparatus and methods for identifying, representing and productively using high activity regions of chemical space. Many representations of chemical space have been used and may be envisioned. In a preferred embodiment of this invention, at least two representations provide valuable information. A first representation has many dimensions defined by a pharmacophore basis set and one or more additional dimensions representing defined chemical activity (e.g., pharmacological activity). A second representation may be one of reduced dimensionality, where the coordinates can be derived from the first representation by a suitable mathematical technique such as, for example, the principle components produced by Principle Component Analysis using pharmacophore fingerprint/activity data for a collection of compounds.

L'invention concerne un format amélioré destiné à la génération d'empreintes de pharmacophores, ainsi que des méthodes permettant de générer et d'utiliser lesdites empreintes. Dans un mode de réalisation préféré, la relation structure-activité est dérivée au moyen d'empreintes de pharmacophores. Une empreinte de pharmacophores pour un certain composé chimique peut définir une collection de différents pharmacophores correspondant à la structure dudit composé. De préférence, l'empreinte est constituée de pharmacophores distincts qui correspondent à des conformations favorables sur le plan énergétique. Certains pharmacophores peuvent correspondre à une première conformation, mais pas à une seconde, tandis que d'autres peuvent correspondre à la seconde conformation, mais pas à la première. Pourtant, les deux conformations sont susceptibles d'apporter une contribution importante à l'activité du composé. L'empreinte doit donc identifier les pharmacophores correspondant à toutes les conformations appropriées. L'invention concerne également un dispositif et des techniques qui permettent d'identifier, de représenter et d'utiliser de manière productive les régions à forte activité d'un espace chimique. De nombreuses représentations d'espace chimique ont été utilisées et peuvent être envisagées. Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, au moins deux représentations fournissent des informations intéressantes. Dans la première, plusieurs dimensions sont définies par un ensemble de pharmacophores de base et par une ou plusieurs dimensions supplémentaires représentant une activité chimique définie (par exemple, une activité pharmacologique). Dans une seconde représentation, de dimensions réduites, les coordonnées peuvent être dérivées de la première représentation par une technique mathématique appropriée, telle que les composantes principales produites par l'analyse en composantes principales, utilisant les données des empreintes des pharmacophores/de l'activité pour une collection de composés.

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