Phosphonium ionic liquids as recyclable solvents for...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 9/54 (2006.01)

Patent

CA 2615367

This application relates to the use of phosphonium-based ionic liquids as recyclable solvents for solution phase chemistry. The ionic liquids may be used, for example, as solvents for reactions involving Grignard reagents, hydridic reagents, metallic and non-metallic reducing agents, and strong bases, including nucleophilic carbenes and Wittig reagents. In one embodiment the invention may comprise homogeneous mixtures of strong bases/nucleophiles/reducing agents and tetrahydrocarbylphosphonium salt ionic liquids. The invention also relates to chemical processes that may proceed in either minimally flammable solvent, or a complete absence of flammable solvent, including systems containing strong reducing agents such as alkali and alkaline metals or metal and non-metal hydrides. Methods for generating anions and nucleophililic carbenes (imidazol-2-ylidenes) (and complexes derived from them) in phosphonium-based ionic liquids are also described. The invention demonstrates the feasibility of using phosphonium-based ionic liquids as a reliable reaction media for a wide variety of basic reagents. The problems associated with C-H activation in imidazolium-based ionic liquids by highly reactive bases are not observed for phosphonium-based ionic liquids.

Cette application concerne l'utilisation de liquides ioniques à base de phosphonium utilisés en tant que solvants recyclables dans des processus chimiques en phase solution. Les liquides ioniques peuvent être utilisés, par exemple, en tant que solvants pour des réactions impliquant des réactifs de Grignard, des réactifs hydriques, des agents de réduction métallique et non métallique et des bases fortes, comprenant des carbènes nucléophiles et des réactifs de Wittig. Dans l'un de ses modes de réalisation, l'invention peut comprendre des mélanges homogènes de base fortes/nucléophiles/agents de réduction et des liquides ioniques de sel tétrahydrocarbylephosphonium. L'invention concerne également des processus chimiques pouvant être mis en oeuvre soit dans un solvant faiblement inflammable, ou dans un solvant complètement inflammable, qui inclut des systèmes contenant des agents de réduction forts tels que des alcali et des métaux alcalins ou des hybrides métalliques et non métalliques. L'invention concerne des procédés destinés à générer des anions et des carbènes nucléophiles (imidazol-2-ylidènes) (et des complexes dérivés de ceux-ci) dans des liquides ioniques à base de phosphonium. L'invention démontre enfin la faisabilité d'utilisation de liquides ioniques à base de phosphonium en tant que support de réaction fiable pour une grande variété de réactifs basiques. Les problèmes associés à l'activation C-H dans des liquides ioniques à base d'imidazolium par des bases hautement réactives ne sont pas observés pour les liquides ioniques à base de phosphonium.

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