C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 333/06 (2006.01) C07D 333/52 (2006.01) C09K 9/02 (2006.01)
Patent
CA 2609887
Novel photochromic and electrochromic hexadiene compounds are described. The compounds are reversibly convertible between ring-open and ring-closed isomeric forms as indicated in structures I(o) and I(c) below. (See formula in original abstract of application) The conversion between the different isomeric forms may be induced by light or electricity. In one embodiment the compounds may include a charge transfer moiety including electron donor and acceptor groups. The electron donor and acceptor are linearly conjugated in the ring-open form to enable electron transfer but are electrically insulated in the ring-closed form. Methods for synthesizing the compounds from photochemically and/or electrically inert precursors are also described. For example, the photoresponsive compounds may be synthesized by reacting diene precursors with dienophiles in a condensation reaction. The compounds may be utilized in reactivity-gated photochromic or electrochromic applications. In one embodiment of the invention, compounds of the invention may be used in a method to selectively release a releasable agent, such as a small molecule. According to this method, a photochemically inert precursor compound is reacted with the releasable agent to form a carrier compound comprising a switching moiety, the switching moiety being reversibly convertible between a thermally unstable form and a thermally stable form. The switching moiety may be selectively converted between the first and second forms to cause controlled release of the releasable agent from the carrier compound.
L'invention concerne de nouveaux composés d'hexadiène électrochromiques et photochromiques. Ces composés sont inversement convertibles entre des formes isomères à anneau fermé et à anneau ouvert telles qu'indiqué dans les structures I(o) et I(c) ci-dessous. La conversion entre les différentes formes isomères peut être induite par la lumière ou l'électricité. Dans l'un des modes de réalisation, ces composés peuvent contenir une fraction de transfert de charge comportant des groupes donneurs et accepteurs d'électron. Les donneurs et accepteurs d'électron sont linéairement conjugués sous forme d'anneaux ouverts afin de permettre le transfert d'électrons électriquement isolés sous forme d'anneaux fermés. L'invention concerne également des procédés destinés à synthétiser les composés à partir de précurseurs photochimiquement et/ou électriquement inertes. Par exemple, les composés photoréactifs peuvent être synthétisés par réaction des précurseurs de diène avec des diénophiles dans une réaction de condensation. Les composés peuvent être utilisés dans des applications électrochromiques et photochromiques déclenchées par réactivité. Dans l'un des modes de réalisation de l'invention, les composés peuvent être utilisés dans un procédé de manière à libérer de façon sélective un agent libérable, tel qu'une petite molécule. Selon ce procédé, un composé précurseur photochimiquement inerte est mis en réaction avec l'agent libérable afin de former un composé support contenant une fraction de commutation, cette fraction étant inversement convertible entre une forme thermiquement instable et une forme thermiquement stable. Cette fraction commutable peut être sélectivement convertie entre la première et la seconde forme afin d'entraîner une libération contrôlée de l'agent libérable à partir du composé support.
Adams Michael
Branda Neil R.
Gauthier Simon
Lemieux Vincent
Wuestenberg Bettina
Gowling Lafleur Henderson Llp
Switch Materials Inc.
LandOfFree
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