Photochromic heterocyclochromenes

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 493/04 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07D 491/052 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) G02B 5/23 (2006.01) G03C 1/73 (2006.01)

Patent

CA 2168474

A heterobenzopyran compound of general formula (1), wherein R1 represents a five-membered heterocyclic group containing one or more hetero atoms and fused either to the f-face or the g-face of the benzo moiety of the benzopyran skeleton, the said heterocyclic group being fused in such a manner that the hetero atom in the heterocyclic group is linked directly to a carbon atom on the said benzo moiety, and, optionally, the said heterocyclic group has fused thereto a furthercarbocyclic or heterocyclic group or is substituted with a group of formula R4 as defined below; each of R2 and R3, which may be the same or different, independently represents a carbocyclic or heterocyclic group, or R2 and R3 takentogether with the carbon atom to which they are attached form a carbocyclic or heterocyclic ring system; and R4 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, substituted or unsubstituted amino, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro. The heterobenzopyran compounds of the invention are useful as photochromic transparencies for cars and aircraft.

Composé d'hétérobenzopyrane répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe hétérocyclique à cinq éléments contenant au moins un hétéroatome et fusionné à la face f ou à la face g de la fraction benzo du squelette de benzopyrane, ledit groupe hétérocyclique étant fusionné de telle manière que l'hétéroatome dans le groupe hétérocyclique est directement lié à un atome de carbone sur ladite fraction benzo, et un groupe carbocyclique ou hétérocyclique supplémentaire étant éventuellement fusionné audit groupe hétérocyclique, ou ce dernier étant substitué par un groupe de la formule R4 telle que définie ci-dessous; R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun indépendamment un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, ou forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, un système de noyau carbocyclique ou hétérocyclique; et R4 représente un atome d'hydrogène ou un substituant choisi entre alkyle, alcoxy, hétéroaryle, halogène, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluorométhyle, nitro ou amino substitué ou non substitué. Les composés d'hétérobenzopyrane de l'invention sont aptes à être utilisés comme vitrages photochromiques pour des voitures ou des avions.

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