Piperazine 2,5 dione derivatives as modulators of multi-drug...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 217/04 (2006.01) C07D 241/02 (2006.01) C07D 241/10 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 491/056 (2006.01)

Patent

CA 2207500

A piperazinedione derivative of formula (I), wherein R1 is: (i) a group .alpha., wherein p is 0 or 2; (ii) a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one heteroatom selected from O, N and S, which group may be fused to a benzene ring; R2 is H, C1-C6 alkyl optionally substituted by a group -N(R11R12) as defined above, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, -COOR11 wherein R11 is as defined above or a phenyl ring as defined under (i) above, but is other than H when R1 is unsubstituted phenyl; and one of R3 and R4 is hydrogen and the other is a group of formula (A), wherein q is an integer of 1 to 4, r is 0 or 1 and R5 and R6, which may be the same or different, are each H or C1-C6 alkoxy, or R5 and R6 together form a methylenedioxy group; Image is a double bond or, when R1 is as defined under (i) above, is a double bond or a single bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as modulators of multi-drug resistance.

Dérivé de pipérazinedione de formule (I), où R1 est : i) un groupe alpha, p étant 0 ou 2; ii) un noyau hétérocyclique de 5 ou 6 chaînons, renfermant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et S, groupe pouvant être condensé avec un noyau benzénique; R2 est H, un alkyle C1-C6 avec substitution facultative par un groupe -N(R11R12) tel que défini ci-dessus, un cycloalkyle C3-C6, un alcényle C2-C6, -COOR11 où R11 est tel que défini ci-dessus ou un noyau phényle tel que défini en i), mais est différent de H lorsque R1 est un phényle sans substitution; l'un des radicaux R3 et R4 est de l'hydrogène, l'autre étant un groupe de formule (A), q est un entier de 1 à 4, r est 0 ou 1; R5 et R6, qui peuvent être les mêmes ou différents sont chacun un H ou un alcoxy C1-C6, ou encore R5 et R6 forment ensemble un groupe méthylènedioxy; Image est une double liaison ou, lorsque R1 est défini comme en i), une double ou une simple liaison; leurs sels, acceptables en pharmacie, sont des modulateurs de la résistance multiple aux anti-cancéreux.

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