C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 405/04 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) C07D 209/08 (2006.01) C07D 215/12 (2006.01) C07D 215/38 (2006.01) C07D 263/58 (2006.01) C07D 265/36 (2006.01) C07D 307/79 (2006.01) C07D 311/18 (2006.01) C07D 317/66 (2006.01) C07D 319/08 (2006.01) C07D 319/18 (2006.01) C07D 321/10 (2006.01) C07D 327/06 (2006.01) C07D 333/54 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 407/10 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 409/10 (2006.01) C07D 411
Patent
CA 2250347
The invention relates to a group of new piperazine and piperidine compounds having interesting pharmacological properties. It has been found that compounds of formula (a) wherein A represents a heterocyclic group of 5-7 ring atoms wherein 1-3 heteroatoms from the group O, N and S are present; R1 is hydrogen or fluoro; R2 is C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or an oxo group, and p is 0, 1 or 2; Z represents carbon or nitrogen, and the dotted line is a single bond when Z is nitrogen, and a single or double bond when Z is carbon; R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl; n has the value 1 or 2; R5 is halogen, hydroxy, C1-4-alkoxy or C1-4-alkyl, and q is 0, 1, 2 or 3; Y is phenyl, furanyl or thienyl, which groups may be substituted with 1-3 substituents of the group hydroxy, halogen, C1-4-alkoxy, C1-4-alkyl, cyano, aminocarbonyl, mono- or di-C1-4-alkylaminocarbonyl; and salts thereof show high affinity for both the dopamine D2 and serotonin 5-HT1A receptors.
L'invention concerne un groupe de nouveaux composés de pipérazine et pipéridine présentant des propriétés pharmacologiques intéressantes. Les composés répondent à la formule (a) où A représente un groupe hétérocyclique de 5 à 7 atomes cycliques dans lesquels 1 à 3 hétéroatomes du groupe O, N et S sont présents; R1 est de l'hydrogène ou fluoro, R2 est C1-4 alkyle, C1-4 alcoxy ou un groupe oxo, et p vaut 0, 1 ou 2; Z représente du carbone ou de l'azote, et la ligne en pointillés est une liaison simple lorsque Z est de l'azote, et une liaison simple ou double lorsque Z est du carbone, R3 et R4 sont indépendamment de l'hydrogène ou C1-4 alkyle; n vaut 1 ou 2; R5 est de l'halogène, hydroxy, C1-4 alcoxy ou C1-4 alkyle, et q vaut 0, 1, 2 ou 3; Y est du phényle, furanyle ou thiényle, lesquels groupes peuvent être substitués par 1 à 3 substituants du groupe hydroxy, halogène, C1-4 alcoxy, C1-4 alkyle, cyano, aminocarbonyle, mono- ou di-C1-4 alkylaminocarbonyle. Ces composés et les sels de ces derniers présentent une forte affinité pour les récepteurs de la dopamine D2 et de la sérotonine 5-HT1A.
Feenstra Roelof Willem
Kruse Cornelis Gerrit
Kuipers Wilma
Long Stephen Kenneth
Tulp Martinus Theodorus Maria
Duphar International Research B.v.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1682512