C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 241/04 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61P 25/22 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01)
Patent
CA 2386515
The present invention relates to piperazine derivatives of formula (I) which are antagonists of tachykinins, including substance P and other neurokinins wherein R represents a halogen atom or a C1-4 alkyl group; R1 represents hydrogen or a C1-4 alkyl group; R2 represents hydrogen, a C1-4 alkyl, C2-6 alkenyl or a C3-7 cycloalkyl group; or R1 and R2 together with nitrogen and carbon atom to which they are attached respectively represent a 5-6 membered heterocyclic group; R3 represents a trifluoromelhyl, a C1-4 alkyl, a C1-4 alkoxy, a trifluoromethoxy or a halogen group; R4 represents hydrogen, a(CH2)q R7 or a (CH2)r CO(CH2)p R7 group; R5 represents hydrogen, a C1-4 alkyl or a COR6 group; R6 represents hydrogen, hydroxy, amino, methylamino, dimethylamino, a 5 membered heteroaryl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen or a 6 membered heteroaryl group containing 1 to 3 nitrogen atoms; R7 represents hydrogen, hydroxy or NR8R9 wherein R8 and R9 represent independently hydrogen or C1-4 alkyl optionally substituted by hydroxy, or by amino; R10 represents hydrogen, a C1-4 alkyl group or R10 together with R2 represents a C3-7 cycloalkyl group; m is zero or an integer from 1 to 3; n is zero or an integer from 1 to 3; both p and r are independently zero or an integer from 1 to 4; q is an integer from 1 to 4; provided that, when R1 and R2 together with nitrogen and carbon atom to which they are attached respectively represent a 5 to 6 membered heterocyclic group, i) m is 1 or 2; ii) when m is 1, R is not fluorine and iii) when m is 2, the two substituents R are not both fluorine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. (see formula I)
L'invention concerne des dérivés de pipérazine représentés par la formule (I), dans laquelle R représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle C¿1-4?; R¿1? représente hydrogène ou un groupe alkyle C¿1-4?; R¿2? représente hydrogène, un groupe alkyle C¿1-4?, alkényle C¿2-6? ou cycloalkyle C¿3-7?; ou R¿1? et R¿2? avec l'atome d'azote et de carbone auxquels ils sont respectivement reliés, représentent un groupe hétérocyclique à 5-6 éléments; R¿3? représente un groupe trifluorométhyle, alkyle C¿1-4?, alcoxy C¿1-4?, trifluorométhoxy ou halogène; R¿4? représente hydrogène, un groupe (CH¿2?)qR¿7? ou (CH¿2?)rCO(CH¿2?)pR¿7?; R¿5? représente hydrogène, un groupe alkyle C¿1-4? ou COR¿6?; R¿6? représente hydrogène, hydroxy, amino, méthylamino, diméthylamino, un groupe hétéroaryle à 5 éléments contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans oxygène, soufre et azote ou un groupe hétéroaryle à 6 éléments contenant 1 à 3 atomes d'azote; R¿7? représente hydrogène, hydroxy ou NR¿8?R¿9? dans laquelle R¿8? et R¿9? représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C¿1-4? éventuellement substitués par hydroxy ou par amino; R¿10 ?représente hydrogène, un groupe alkyle C¿1-4? ou R¿10? avec R¿2? représentent un groupe cycloalkyle C¿3-7?; m est 0 ou un entier de 1 à 3; n est 0 ou un entier de 1 à 3; p et r sont indépendamment 0 ou un entier de 1 à 4, q est un entier de 1 à 4; à condition que, quand R¿1? et R¿2? avec l'atome d'azote et de carbone auxquels ils sont respectivement reliés, représentent un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, i) m est 1 ou 2; ii) quand m est 1, R ne représente pas fluor et iii) quand m est 2, les deux substituants R ne représentent pas fluor, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique et leurs solvates.
Alvaro Giuseppe
Di Fabio Romano
Giovannini Riccardo
Guercio Giuseppe
St-Denis Yves
Glaxo Group Limited
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1552733