Piperazine derivatives and process for the preparation thereof

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 213/75 (2006.01) C07D 215/38 (2006.01) C07D 221/04 (2006.01) C07D 295/20 (2006.01) C07D 295/215 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01)

Patent

CA 2230960

The present invention relates to new piperazine derivatives having the general formula (I): Image wherein R1 or a R2 are the same or different or a each represent a hydrogen atom, a substituted or unsub- stituted C1-C8 alkyl group, a substituted or unsub- stituted C3-C6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C8 unsaturated alkyl. group, a ketone group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkoxy group, a substituted or unsubstituted arylhydroxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a C1-C4 ester group, a C1-C4 thioester group, a thiol group, a substituted or unsubstituted carboxyl. group, an epoxy group, or a substituted or unsubstituted C1-C4 thio- alkoxy group, or R1 or a R2 are fused to form a C3-C4 saturated or unsaturated chain; R3, R4, R5, R6 or a R7 are the same or different or a each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a C1-C4 ester group, a lower alkyl group, a C1-C4 thio- alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkyl group, a lower alkoxy group, a C1-C4 thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted lower arylalkoxy group, a substituted or unsubstituted lower alkylamino group, or a lower alkyl substituted or unsubstituted carbamate group; or two adjacent groups among R3, R4, R5, R6 or a R7 are bonded with each other to form a 1,2- -194- phenylene or 2,3-naphthylene group; X is an oxygen or sulfur atom, or a substituted or unsubstituted imino group; Y is bonded at the 3-position or 4-position of the aromatic ring or a represents an oxygen atom or -NR8- in which R8 has the same meaning as R3; Z is a hydroxy group, a lower alkoxy group, a C1-C4 thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a lower alkylamino group, or a substituted or unsubsti- tuted cycloamino containing 1-5 nitrogen atoms; A is a nitrogen atom or -CH=; or a their pharmaceutically acceptable acid addition salt. The compounds of formula (i) are useful for the prevention or treatment of tumors in mammals.

La présente invention concerne un nouveau composé présentant une forte activité antitumorale de la formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment, hydrogène, alkyle en C1-C8 substitué ou non substitué, cycloalkyle en C3-C6 substitué ou non substitué, alkyle insaturé en C2-C8 substitué ou non substitué, cétone, aryle substitué ou non substitué, alcoxy en C1-C4 substitué ou non substitué, arylhydroxy substitué ou non substitué, amino substitué ou non substitué, ester inférieur en C1-C4, thioester inférieur en C1-C4, thiol, carboxyle substitué ou non substitué, époxy, thioalcoxy inférieur en C1-C4 substitué ou non substitué; ou bien R1 et R2 sont condensés pour former une chaîne saturée ou insaturée en C3-C4; R3, R4, R5, R6 et R7 représentent, indépendamment, hydrogène, halogène, hydroxy, nitro, ester inférieur en C1-C4, alykle inférieur en C1-C4, thioalykle inférieur en C1-C4, cycloalykle en C3-C6 substitué ou non substitué, alcoxy inférieur en C1-C4, thioalcoxy inférieur en C1-C4, aryle substitué ou non substitué, arylalcoxy inférieur substitué ou non substitué, alkylamino inférieur substitué ou non substitué, ou carbamate substitué ou non substitué par alykle inférieur; ou bien parmi R3, R4, R5, R6 et R7, deux groupes adjacents sont reliés afin de former 1,2-phénylène ou 2,3-naphtylène; X représente oxygène, soufre, ou imino substitué ou non substitué; Y est lié à la position 3 ou à la position 4 de la partie du noyau aromatique, Y représentant oxygène ou -NR8- (R8 est identique à R3 précité); Z représente hydroxy, alcoxy inférieur en C1-C4, thioalcoxy inférieur en C1-C4, aryloxy substitué ou non substitué, alkylamino inférieur en C1-C4, cycloamino substitué ou non substitué contenant de 1 à 5 atomes d'azote; A représente azote ou -CH=. L'invention concerne également les sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables de ce nouveau composé et leur procédé de préparation.

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