C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 403/06 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61P 1/00 (2006.01) C07D 207/00 (2006.01) C07D 241/00 (2006.01) C07D 241/04 (2006.01) C07D 265/00 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)
Patent
CA 2446726
The present invention relates to a group of novel piperazine oxime derivatives having interesting NK-1 antagonistic activity. The invention relates to compounds of the general formula (1) wherein:X represents phenyl or pyridyl substituted with 1 or 2 substituents from the group CH3, CF3, OCH3, halogen, cyano and 5-CF3-tetrazol-1-yl; Y represents 2- or 3-indolyl, phenyl, 7-aza- indol-3-yl or 3-indazolyl, 2-naphthyl, 3-benzo[b]thiophenyl, 2-benzofuranyl, which groups may be substituted with one or more halogen or alkyl (1-3C); n has the value 0-3; m has the value 0-2; R1 represents NH2, NH-alkyl (1-3C), dialkyl (1-3C)N, morpholino or morpholino substituted with one or two methyl and/or methoxymethyl groups, thiomorpholino, 1,1-dioxothiomorpholino, 2-, 3- or 4-pyridyl or 4-CH3-piperazinyl; R2 is hydrogen, alkyl (1-4C) or phenyl, or R2 together with (CH2)m wherein m is 1, and the intermediate carbon, nitrogen and oxygen atoms forms an isoxazolyl or a 4,5-dihydroisoxazolyl group; R3 and R4 independently represent hydrogen or methyl, or R3 and R4 together are oxygen. The invention also relates to a method for the preparation of the novel compounds, and to pharmaceutical compositions comprising compounds with formula (1) as an active ingredient and the use of these compounds for the treatment of disorders in which neurokinin-1 receptors are involved.
La présente invention a trait à un groupe de nouveaux dérivés oximes de pipérazine présentant une activité antagoniste de NK-1 intéressante. L'invention a trait aux composés de formule générale (I), dans laquelle : X représente phényle ou pyridyle substitués par 1 ou 2 substituants choisis du groupe CH¿3?, CF¿3?, OCH¿3?, halogène, cyano et 5-CF¿3?-tétrazol-1-yle ; Y représente 2- ou 3-indolyle, phényle, 7-aza-indol-3-yle ou 3-indazolyle, 2-naphtyle, 3-benzo[b]thiophényle, 2-benzofuranyle, lesquels groupes pouvant être substitués par un ou des halogène(s) ou alkyle(s) en C¿1?-C¿3 ?; n = à 0 à 3 ; m = 0 à 2 ; R¿1? représente NH¿2?, NH-alkyle en C¿1?-C¿3?, N-dialkyle en C¿1?-C¿3?, morpholino ou morpholino substitué par un ou des groupes méthyle(s) et/ou méthoxyméthyle(s), thiomorpholino, 1,1-dioxothiomorpholino, 2-, 3- ou 4-pyridyle ou 4-CH¿3?-pipérazinyle ; R¿2? représente hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿4? ou phényle, ou R¿2? ensemble avec (CH¿2?)¿m? où m est 1, et les atomes de carbone, d'azote et d'oxygène intermédiaires forment un groupe isoxazolyle ou un 4,5-dihydroisoxazolyle ; R¿3? et R¿4? représentent indépendamment hydrogène ou méthyle, ou R¿3? et R4 ensemble sont oxygène. L'invention a également trait à un procédé pour la préparation de nouveaux composés, à des compositions pharmaceutiques comprenant des composés de formule (I) en tant que principe actif et l'utilisation desdits composés pour le traitement de troubles dans lesquels sont impliqués les récepteurs de neurokinine-1.
Coolen Hein K. A. C.
Herremans Arnoldus H. J.
Iwema Bakker Wouter I.
Mccreary Andrew C.
Tulp Martinus Th. M.
Fetherstonhaugh & Co.
Solvay Pharmaceuticals B.v.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1857447