C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/14 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)
Patent
CA 2548654
The present invention concerns piperidine-amino-benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I) their prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms wherein Q is C1- 6alkyl optionally substituted with trifluorornethyl, C3-7cycloalkyl, Ar2, hydroxy, C1-4 alkoxy, C1-4alkylthio, Ar2-oxy-, Ar2-thio-, Ar2(CH2)noxy, Ar2(CH2)nthio, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, C1-4alkyl~carbonyl, Ar2carbonyl, C1-4alkoxycarbonyl, Ar2(CH2)ncarbonyl, aminocarbonyloxy, C1- 4alkylcarbonyloxy, Ar2carbonyloxy, Ar2(CH2)ncarbonyloxy, C1-4alkoxy~ carbonyl(CH2)noxy, mono- or di(C1-4alkyl)aminocarbonyl, mono- or di(C1-4alkyl)- ~aminocarbonyloxy, aminosulfonyl, mono-odi(C1-4alkyl)aminosulfonyl or a heterocycles selected from the group consisting of pyrrolidinyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, imidazolyl, triazolyl, piperidinyl, homopiperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, 1-oxo-thiomorpholinyl, 1,1- dioxothiomorpholinyl, pyridyl and tetrahydropyridyl, wherein each of said heterocycle may optionally be substituted with oxo or C1-6alkyl; G is a direct bond or optionally substituted Cl-10 loalkanediyl; R1 is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle; one of R2a and R3a is C1-6 salkyl and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen or C1-6alkyl, and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen or C1-6alkyl, and R2b is hydrogen; t is 1, 2 or 3; Ar1 is phenyl or substituted phenyl; and Ar2 is phenyl or substituted phenyl. It further concerns their preparation and compositions comprising them, as well as their use as a medicine.
L'invention concerne des pipéridine-amino-benzimidazoles présentant une activité inhibitrice sur la réplication du virus respiratoire syncytial et de formule (I), leurs promédicaments, N-oxydes, sels d'addtition, amines quartenaires, complexes métalliques et formes isomères stéréochimiques. Dans cette formule (I), Q représente alkyle C¿1-6 ?éventuellement substitué avec trifluorométhyle, cycloalkyle C¿3-7?, Ar?2¿, hydroxy, alkoxy C¿1-4?, alkylthio C¿1-4?, Ar?2¿-oxy-, Ar?2¿-thio-, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?oxy, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?thio, hydroxycarbonyle, aminocarbonyle, C¿1-4?alkyl-carbonyle, Ar?2¿carbonyle, C¿1-4?alkoxycarbonyle, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?carbonyle, aminocarbonyloxy, C¿1-4?alkylcarbonyloxy, Ar?2¿carbonyloxy, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?carbonyloxy, C¿1-4?alkoxy- carbonyl(CH¿2?)¿n?oxy, mono- ou di(C¿1-4?alkyl)aminocarbonyle, mono- or di(C¿1-4?alkyl)-aminocarbonyloxy, aminosulfonyle, mono-ou di(C¿1-4?alkyl)aminosulfonyle ou un hétérocycle sélectionné dans le groupe comprenant pyrrolidinyle, pyrrolyle, dihydropyrrolyle, imidazolyle, triazolyle, pipéridinyle, homopipéridinyle, pipérazinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, 1-oxo-thiomorpholinyle, 1,1-dioxothiomorpholinyle, pyridyle et tétrahydropyridyle, chacun des ces hétérocycles pouvant être substitué éventuellement avec oxo ou alkyle C¿1-6?, G représente une liaison directe ou alkanédiyle C¿l-10 ?éventuellement substitué¿,? R?1¿ représente Ar?1¿ ou un hétérocycle monocyclique ou bicyclique, un de R?2a¿ et R?3a¿ représente alkyle C¿1-6? et l'autre de R?2a¿ et R?3a¿ représente hydrogène, dans le cas où R?2a¿ ne représente pas hydrogène, alors R?2b¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1-6?, et R?3b¿ représente hydrogène, dans le cas où R?3a¿ ne représente pas hydrogène, alros R?3b¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1-6?, et R?2b¿ représente hydrogène, t vaut 1, 2 ou 3; Ar?1 ¿représente phényle ou phényle substitué, et Ar?2¿ représente phényle ou phényle substitué. L'invention concerne en outre la préparation de ces composés, des composisitions les contenant ainsi que leur utilisation en tant que médicaments.
Andries Koenraad Jozef Lodewijk
Bonfanti Jean-Francois
Guillemont Jerome Emile Georges
Janssens Frans Eduard
Lacrampe Jean Fernand Armand
Gowling Lafleur Henderson Llp
Tibotec Pharmaceuticals Ltd.
LandOfFree
Piperidine-amino-benzimidazole derivatives as inhibitors of... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Piperidine-amino-benzimidazole derivatives as inhibitors of..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Piperidine-amino-benzimidazole derivatives as inhibitors of... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1659226