Piperidine compounds for use as ccr-3 inhibitors

Details Piperidine compounds for use as ccr-3 inhibitors Piperidine compounds for use as ccr-3 inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 211/32 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 37/08 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)

Patent

CA 2412941

Compounds of formula (I) in free or salt form, where Ar1 is phenyl substituted by one or more halogen atoms, Ar2 is phenyl or naphthyl which is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, C1-C8-alkyl, C1-C8-haloalkyl, C1-C8-alkoxy or C1-C8- alkoxycarbonyl, R1 is hydrogen or C1-C8-alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-C8-alkoxy, acyloxy, N(R2)R3, halogen, carboxy, C1-C8- alkoxycarbonyl, -CON(R4)R5 or by a monovalent cyclic organic group, R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C8-alkyl, or R2 is hydrogen and R3 is acyl or -SO2R6, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6-membered heterocyclic group, R4 and R5 are each independently hydrogen or C1-C8-alkyl, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- 6-membered heterocyclic group, R6 is C1-C8-alkyl, C1-C8-haloalkyl, or phenyl optionally substituted by C1-C8- alkyl, and n is 1, 2, 3, or 4, with the proviso that when Ar1 is p- chlorophenyl and R1 is hydrogen, Ar2 is not phenyl or p-nitrophenyl. The compounds are useful as pharmaceuticals.

L'invention concerne des composés de formule (I) sous forme libre ou sous forme de sel, dans laquelle Ar?1¿ représente un phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, Ar¿2? représente un phényle ou un naphthyle substitué ou non par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe constitué d'halogène, de cyano, d'hydroxy, de nitro, d'alkyle en C¿1?-C¿8?, d'haloalkyle en C¿1?-C¿8?, d'alcoxy en C¿1?-C¿8? ou d'alcoxycarbonyle en C¿1?-C¿8?, R?1¿ représente un hydrogène ou un alkyle en C¿1?-C¿8? éventuellement substitué par un hydroxy, un alcoxy en C¿1?-C¿8?, un alcoxy, un groupe N(R?2¿)R?3¿, un halogène, un carboxy, un alcoxycarbonyle en C¿1?-C¿8?, un groupe -CON(R?4¿)R?5¿ ou un groupe organique cyclique monovalent, R?2¿ et R?3¿ représentent chacun de manière indépendante un hydrogène ou un alkyle en C¿1?-C¿8?, ou R?2¿ représente un hydrogène et R?3¿ un acyle ou un groupe -SO¿2?R?6¿, ou R?2¿ et R?3¿ ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés représentent un groupe hétérocyclyle à 5 ou 5 éléments, R?4¿ et R?5¿ représentent chacun de manière indépendante un hydrogène ou un alkyle en C¿1?-C¿8?, ou R?4¿ et R?5¿ ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés représentent un groupe hétérocyclyle à 5 ou 5 éléments, R?6¿ représente un alkyle en C¿1?-C¿8?, un haloalkyle en C¿1?-C¿8?, ou un phényle éventuellement substitué par un alkyle en C¿1?-C¿8?, et n prend la valeur de 1, 2, 3, ou 4, à condition que lorsque Ar?1¿ représente un p-chlorophényle et R?1¿ un hydrogène, Ar?2¿ ne représente par un phényle ou un p-nitrophényle. Ces composés sont utiles en tant que médicaments.

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