Polymorphic crystalline forms of celecoxib

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 231/12 (2006.01) A61K 9/14 (2006.01) A61K 9/20 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/42 (2006.01) A61K 45/06 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 213/61 (2006.01) C07D 261/08 (2006.01) C07D 307/58 (2006.01) C07D 311/58 (2006.01)

Patent

CA 2362675

Pharmaceutical compositions are provided comprising one or more orally deliverable dose units, each comprising a selective cyclooxygenase-2 inhibitory compound of low water solubility in a therapeutically effective amount, wherein the compound is present in the form of solid particles, about 25 % to 100 % by weight of which are smaller than 1 mm. The compositions are useful in treatment or prophylaxis of cyclooxygenase-2 mediated conditions and disorders and have particular advantages where rapid onset of therapeutic effect is desired. The novel Form I and Form II crystalline forms of celecoxib are described. The crystalline forms have unique chemical and physical properties relative to other solid state forms of celecoxib and are characterized by their powder x-ray diffraction (PXRD) patterns, differential scanning calorimetric (DSC) thermograms, and other physical characterizations.

L'invention concerne des compositions pharmaceutiques comprenant au moins une dose unitaire pouvant être administrée par voie orale, chaque dose renfermant un composé inhibiteur sélectif de la cyclooxygénase-2 à faible hydrosolubilité, en quantité efficace sur le plan pharmaceutique, le composé étant présent sous la forme de particules solides, dont environ 25 % à 100 % en poids sont inférieures à 1 mm. Les compositions conviennent pour le traitement ou la prophylaxie des états pathologiques et des maladies induits par la cyclooxygénase-2 et présentent des avantages spécifiques dans le cas où un effet thérapeutique immédiat est recherché. L'invention concerne également les nouvelles formes cristallines, Forme I et Forme II, du célécoxibe. Ces formes cristallines possèdent des propriétés chimiques et physiques uniques par rapport à d'autres formes à l'état solide du célécoxibe et sont caractérisées par leurs motifs de diffraction des rayons X sur poudre (PXRD), leurs thermogrammes de calorimétrie différentielle à balayage (DSC) et d'autres propriétés physiques.

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