C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 17/10 (2006.01) A61K 39/02 (2006.01) A61K 39/385 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C07K 9/00 (2006.01)
Patent
CA 2246760
The invention relates to a polysaccharide-peptide conjugate wherein the polysaccharide is advantageously immunogenic, which comprises a polysaccharide chain composed of repeat units and a plurality of peptide moieties, each moiety containing a cysteine residue and being covalently attached at random along the polysaccharide chain, through an indirect bound involving the thiol group of the cysteine residue and an amino, hydroxyl or carboxyl group of the polysaccharide, said indirect bound being achieved through either a linker or a spacer-linker moiety provided that the spacer entity of the spacer-linker moiety is linked to the amino, hydroxyl or carboxyl group of the polysaccharide. To this end, a useful linker may be e.g., N-(.gamma.- maleimidobutyryloxy) succinimide ester. Such a conjugate may typically exhibit a "Rake" configuration. Conjugation processes are also disclosed. Conjugates of the invention are in particular useful in the vaccinal field to elicit a protective long term immune response against a pathogenic microorganism from which the immunogenic polysaccharide is derived.
L'invention concerne un conjugué de polysaccharide et de peptide, dans lequel le polysaccharide présente un caractère immunogène avantageux, qui comprend une chaîne de polysaccharide composée d'unités répétées et une pluralité de fractions de peptide, chaque fraction contenant un résidu de cystéine et étant fixée de façon covalente au hasard le long de la chaîne de polysaccharide par l'intermédiaire d'une liaison indirecte impliquant le groupe thiol du résidu de cystéine et un groupe amino, hydroxyle ou carboxyle du polysaccharide, ladite liaison indirecte étant réalisée soit par une séquence de liaison, soit par une fraction de séquence de liaison et d'espacement, à condition que l'entité d'espacement de la fraction de séquence de liaison et d'espacement soit liée au groupe amino, hydroxyle ou carboxyle du polysaccharide. A cet effet, une séquence de liaison utile peut être, par exemple, N-(.gamma.-maléimidobutyryloxy) succinimide ester. Ce conjugué peut présenter de façon caractéristique une configuration en "râteau". L'invention concerne également des procédés de conjugaison. Ces conjugués sont particulièrement utiles dans le domaine des vaccins, afin de déclencher une réaction immune de protection à long terme contre un micro-organisme pathogène, dont est dérivé le polysaccharide immunogène.
Mistretta Noelle
Moreau Monique
Pasteur Merieux Serums & Vaccins
Sim & Mcburney
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1760442