C - Chemistry – Metallurgy – 08 – G
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
G
C08G 77/48 (2006.01) C07F 7/21 (2006.01) C08L 83/14 (2006.01)
Patent
CA 2355049
The invention relates to cyclic sol-gel-condensable siloxanes of general formula (1), wherein R1, R2 mean alkyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C- atoms, alkenyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, fluoroalkyl 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, cycloalkyl with 3 to 12, preferably 5 to 12 C- atoms, aryl with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms; R3 means H, R5-Z, R4 means R6-(A-R6)c-SiXaR7b; R5, R6 mean alkylene, linear or branched, with 1 to 10, preferably 2 to 6 C-atoms, alkenylene linear or branched, with 1 to 10, preferably 2 to 6 C-atoms, cycloalkene with 3 to 12, preferably 5 to 8 C- atoms, cycloalkenylene with 3 to 12, preferably 5 to 8 C-atoms, alkarylene with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms with up to 3 hetero atoms from the following group: O, N, S; R7 means alkyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C- atoms, alkenyl with 1 to 10, preferably 1 to 5 C-atoms, aryl with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms, alkylaryl with 6 to 24, preferably 6 to 18 C- atoms, arylalkyl with 6 to 24, preferably 6 to 18 C-atoms; Z means a straight- chained, branched or cyclic organic radical with at least one C=C double bond or at least one epoxide function and at least 4 to 50 carbon atoms and up to 10 hetero atoms from the following group: O, N and S; Z preferably being OC(O)CH=CH2, OC(O)C(Me)=CH2, vinylcyclopropyl, norbonenyl, oxetanyl, 3,4- epoxycyclohexyl and alkenyl, linear or branched, with 1 to 20, preferably 2 to 6 C-atoms; A means O, S, NHC(O)O, NHC(O)NR8, OC(O)NH, OC(O), C(O)O; X means H, halogen, hydroxy, acyloxy, alkylcarbonyl, NR82, alkoxy, alkoxycarbonyl, the acyl, alkyl and alkoxy radicals having 1 to 10, preferably 1 to 6 C-atoms; R8 means H, alkyl with 1 to 10, preferably 1 to 7 C-atoms, aryl with 6 to 18, preferably 6 to 12 C-atoms; n means 2 to 16, preferably 2 to 10; a means 1, 2 or 3; b means 0, 1 or 2, on the condition that a+b=3; and c means 0 or 1. The invention also relates to dental materials containing said siloxanes of formula (1) and optionally, siloxanes of formula (1) which have been co- condensed with other compounds.
L'invention concerne des siloxanes cycliques condensables selon le procédé sol-gel, de formule générale (1), dans laquelle R?1¿, R?2¿ représentent alkyle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, alcényle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, fluoroalkyle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, cycloalkyle comportant 3 à 12, de préférence 5 à 12 atomes de carbone, aryle comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone; R?3¿ représente H, R?5¿-Z; R?4¿ représente R?6¿-(A-R?6¿)¿c?-SiX¿a?R?7¿¿b?; R?5¿, R?6¿ représentent alkylène linéaire ou ramifié, comportant 1 à 10, de préférence 2 à 6 atomes de carbone, alcénylène linéaire ou ramifié, comportant 1 à 10, de préférence 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkylène comportant 3 à 12, de préférence 5 à 8 atomes de carbone, cycloalcénylène comportant 3 à 12, de préférence 5 à 8 atomes de carbone, alkarylène comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone avec au maximum 3 hétéroatomes du groupe O, N, S; R?7¿ représente alkyle comportant 1 à 10, de préférence 1 à 5 atomes de carbone, aryle comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone, alkylaryle comportant 6 à 24, de préférence 6 à 18 atomes de carbone, arylalkyle comportant 6 à 24, de préférence 6 à 18 atomes de C; Z représente un radical organique à chaîne linéaire, ramifié ou cyclique, comportant au moins un double liaison C=C ou au moins une fonction époxyde et au moins 4 à 50 atomes de carbone et au maximum 10 hétéroatomes du groupe O, N et S; Z représentant de préférence OC(O)CH=CH¿2?, OC(O)C(Me)=CH¿2?, vinylcyclopropyle, norbornényle, oxétanyle, 3,4-époxycyclohéxyle et alcényle linéaire ou ramifié comportant 1 à 20, de préférence 2 à 6 atomes de carbone; A représente O, S, NHC(O)O, NHC(O)NR?8¿, OC(O)NH, OC(O), C(O)O; X représente H, halogène, hydroxy, acyloxy, alkylcarbonyle, NR?8¿¿2?, alcoxy, alcoxycarbonyle les radicaux acyle, alkyle et alcoxy présentant 1à 10, de préférence 1 à 6 atomes de carbone; R?8¿ représente H, alkyle comportant 1à 10, de préférence 1 à 7 atomes de carbone, aryle comportant 6 à 18, de préférence 6 à 12 atomes de carbone; n est compris entre 2 et 6, de préférence entre 2 et 10; a vaut 1, 2, ou 3; b vaut 0, 1, ou 2, à condition que a + b = 3; et c vaut 0 ou 1. L'invention concerne également des produits dentaires contenant ces siloxanes de formule (1), seuls et éventuellement co-condensés avec d'autres composés.
Bissinger Peter
Eckhardt Gunther
Gasser Oswald
Guggenberger Rainer
Soglowek Wolfgang
3m Espe Ag
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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