C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 211/63 (2006.01)
Patent
CA 2657636
The novel positively charged pro-drugs of ibuprofen in the general formula (I) "Structure 1" were designed and synthesized. The compounds of the general formula (I) "Structure 1" indicated above can be prepared from functional derivatives of ibuprofen, (for example acid halides or mixed anhydrides), by reaction with suitable alcohols, thiols, or amines. The positively charged amino groups of these pro-drugs not only largely increases the solubility of the drugs, but also bonds to the negative charge on the phosphate head group of membranes and pushes the pro-drug into the cytosol. The experiment results suggest that the pro-drug, diethylaminoethyl 2-(p-isobutylphenyl) propionate.AcOH, diffuses through human skin -250 times faster than ibuprofen itself and -125 times faster than ethyl 2-(p-isobutylphenyl) propionate. In plasma, more than 90% of these pro-drugs can change back to the drug in a few minutes. The prodrugs can be used medicinally in treating any ibuprofen-treatable conditions in humans or animals and be administered not only orally, but also transdermally for any kind of medical treatments and avoid most of the side effects of ibuprofen, most notably GI disturbances such as dyspepsia, gastroduodenal bleeding, gastric ulcerations, and gastritis. Controlled transdermal administration systems of the prodrug enables the ibuprofen to reach constantly optimal therapeutic blood levels to increase effectiveness and reduce the side effects of ibuprofen.
La présente invention concerne la conception et la synthèse de pro-médicaments d'ibuprofène positivement chargés innovants de formule générale (1) 'Structure 1'. Les composés de formule générale (1) 'Structure 1' indiqués ci-dessus peuvent être préparés en faisant réagir des dérivés fonctionnels de l'ibuprofène (par exemple des hydracides ou un mélange d'anhydrides) avec des alcools, des thiols ou des amines appropriés. Le groupe amino positivement chargé de ces pro-médicaments n'augmente pas seulement dans une large mesure la solubilité des médicaments, mais il se lie également à la charge négative du groupe phosphate de tête des membranes et il pousse le pro-médicament dans le cytosol. Les résultats expérimentaux suggèrent que le pro-médicament, le propionate de diéthylaminoéthyl 2-(p-isobutylphényle).AcOH, diffuse à travers la peau humaine 250 fois plus vite que l'ibuprofène lui-même et 125 fois plus vite que le propionate d'éthyl 2-(p-isobutylphényle). Dans le plasma, plus de 90 % de ces pro-médicaments peuvent se retransformer en médicament en quelques minutes. Les pro-médicaments peuvent être utilisés médicament pour traiter n'importe quel trouble traitable par l'ibuprofène chez les humains ou les animaux et ils peuvent être administrés non seulement oralement mais aussi par voie transdermique pour n'importe quelle sorte de traitement médical en évitant la plupart des effets secondaires de l'ibuprofène, et tout particulièrement les troubles gastro-intestinaux tels que la dyspepsie, le saignement gastro-duodénal, les ulcères gastriques et la gastrite. Les systèmes d'administration transdermique contrôlée du pro-médicament permettent à l'ibuprofène d'atteindre en permanence un taux sanguin thérapeutique optimal pour augmenter l'efficacité et réduire les effets secondaires de l'ibuprofène.
Xu Lina
Yu Chongxi
Smart & Biggar
Techfields Biochem Co. Ltd
Yu Chongxi
LandOfFree
Positively charged water-soluble pro-drugs of ibuprofen does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Positively charged water-soluble pro-drugs of ibuprofen, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Positively charged water-soluble pro-drugs of ibuprofen will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1551444