C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/42 (2006.01) C07C 211/64 (2006.01) C07C 235/16 (2006.01)
Patent
CA 2656858
The novel positively charged prodrugs of acetylsalicylic acid and its analogues in the general formula(1) "Structure 1" were designed and synthesized. The compounds of the general formula(1) "Structure 1" indicated above can be prepared from functional derivatives of ASA or its analogues,(for example acid halides or mixed anhydrides), by reaction with suitable alcohols, thiols, or amines. The positively charged amino groups of these pro-drugs not only largely increases the solubility of the drugs, but also bonds to the negative charge on the phosphate head group of membranes and push the pro-drug into the cytosol. The experiment results suggest that the pro-drug, diethylaminoethyl acetylsalicylate.AcOH, diffuses through human skin ~400 times faster than acetylsalicylic acid itself and ~100 times faster than ethyl acetylsalicylate. In plasma, 80% of these pro-drugs can change back to the drug in a few minutes. The pro-drugs can be used medicinally in treating any aspirin-treatable conditions in humans or animals and be administered not only orally, but also transdermally for any kind of medical treatments and avoid most of the side effects of aspirin, most notably GI disturbances such as dyspepsia, gastroduodenal bleeding, gastric ulcerations, and gastritis. Controlled transdermal administration systems of the prodrug enables the aspirin to reach constantly optimal therapeutic blood levels to increase effectiveness and reduce the side effects of aspirin.
L'invention porte sur la conception et la synthèse de nouveaux promédicaments à charge positive de l'acide acétylsalicylique (ASA) et ses analogues de formule générale (1) "Structure 1". Les composés de formule générale (1) "Structure 1" indiqués ci-dessus peuvent être préparés à partir de dérivés fonctionnels de l'acide acétylsalicylique ou ses analogues (par exemple d'hydracides ou d'anhydrides mélangés) par mise en réaction avec des alcools, des thiols ou des amines appropriés. Les groupes amino à charge positive de ces promédicaments peuvent non seulement augmenter largement la solubilité de ces médicaments, mais aussi se lier à la charge négative sur le groupe de tête phosphatique de membranes et pousser le promédicament vers le cytosol. Les résultats de l'expérience suggèrent que ce promédicament, l'acétylsalicylate de diéthylaminoéthyle AcOH, se diffuse à travers la peau humaine ~400 fois plus rapidement que l'acide acétylsalicylique lui-même et ~100 fois plus rapidement que l'acétylsalicylate d'éthyle. Dans le plasma, 80 % de ces promédicaments peuvent redonner le médicament en quelques minutes. Les promédicaments peuvent être utilisés médicalement dans le traitement de n'importe quel trouble pouvant être traité à l'aspirine chez l'homme ou chez l'animal et peuvent être administrés non seulement par voie orale, mais aussi par voie transdermique pour tout type de traitements médicaux. Ces promédicaments évitent également la plupart des effets secondaires de l'aspirine, plus particulièrement les troubles gastro-intestinaux tels que la dyspepsie, le saignement gastroduodénal, les ulcérations gastriques et la gastrite. Des systèmes d'administration par voie transdermique contrôlée dudit promédicament permettent à l'aspirine d'atteindre en permanence des concentrations sanguines thérapeutiques optimales pour une plus grande efficacité de l'aspirine et moins d'effets secondaires.
Xu Lina
Yu Chongxi
Smart & Biggar
Techfields Biochem Co. Ltd
Yu Chongxi
LandOfFree
Positively charged water-soluble prodrugs of aspirin does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Positively charged water-soluble prodrugs of aspirin, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Positively charged water-soluble prodrugs of aspirin will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1833655