Preparation of a macrocyclic lactone

Details Preparation of a macrocyclic lactone Preparation of a macrocyclic lactone

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 1/00 (2006.01) C07H 17/08 (2006.01) C12P 19/02 (2006.01) C12P 19/12 (2006.01) C12P 19/62 (2006.01)

Patent

CA 2388824

Subject of the invention is a process for the preparation of a compound of formula (I) in which R1-R9 represent, independently of each other hydrogen a substituent; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2 or 3; and the bonds marked with A, B, C, D, E and F indicate, independently of each other, that two adjacent carbon atoms are connected by a double bond, a single bond, a single bond and an epoxide bridge, or a single bond and a methylene bridge, including, where applicable, an E/Z isomer, a mixture of E/Z isomers, and/or a tautomer thereof, in each case in free form or in salt form, which process comprises 1) bringing a compound of formula (II); wherein R1-R7, m, n, A, B, C, D, E and F have the same meanings as given for formula (I) above, into contact with a biocatalyst that is capable of specifically oxidising the alcohol at position 4" in order to form a compound of formula (III), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m, n, A, B, C, D, E and F have the meanings given for formula (I); and 2) reacting the compound of formula (III) with an amine of the formula HN(R8)R9, wherein R8 and R9 have the same meanings as given for formula (I), and which is known, in the presence of a reducing agent.

L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I). Dans cette formule, R¿1?-R¿9? représentent, indépendamment de chaque autre hydrogène, un substituant; m est égal à 0, 1 ou 2; n est égal à 0, 1, 2 ou 3; et les liaisons marquées par A, B, C, D, E et F indiquent, indépendamment de chaque autre, que deux atomes de carbone adjacents sont connectés par une liaison double, une liaison simple et un pont d'époxide, ou une liaison simple et un pont de méthylène, comprenant lorsque c'est possible, un isomère E/Z, un mélange d'isomères E/Z, et/ou un tautomère de celui-ci, dans chaque cas sous forme libre, ou sous forme de sel. Ce procédé consiste 1) à mettre en contact, un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R¿1?-R¿7?, m, n, A, B, C, D, E et F ont les mêmes significations que dans la formule (I), avec un biocatalyseur capable d'oxyder, de manière spécifique, l'alcool à une position 4" afin de former un composé représenté par la formule (III), dans laquelle R¿1?, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5?, R¿6?, R¿7?, m, n, A, B, C, D, E et F ont les mêmes significations que dans la formule (I); et 2) à faire réagir le composé représenté par la formule (III) avec une amine connue représentée par la formule HN(R¿8?)R¿9?, dans laquelle R¿8? et R¿9? ont les mêmes significations que dans la formule (I), et ceci en présence d'un agent de réduction.

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