C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07B 45/06 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01) C08K 5/3415 (2006.01) C09B 57/00 (2006.01) C09B 67/22 (2006.01)
Patent
CA 2321150
Preparation of alkylthio and/or arylthio-substituted diketo-diaryl- pyrrolopyrroles (DPPs) of formula (Ia) and dithio-bridged bis-diketo-diaryl- pyrrolopyrroles (bis-DPPs) of formula (Ib), in which in formula (Ia) G is phenyl substituted by at least one arylthio or alkylthio group, and G1 is G or a carbocyclic or heterocyclic radical, by reacting a haloaryl with a thiol or thiolate, and in formula (Ib) G5 is a phenylene, G6 is G1 but not G, and G7 is alkylene, cycloalkylene or phenylene, by reacting two haloaryls with a dithiol or dithiolate, which comprises reacting a thiol or thiolate with a halo-diketo- diaryl-pyrrolopyrrole ("halo-DPP") of formula (IIa) in which G2 is a halogenated phenyl group and G3 is G2 or G1, or reacting a dithiol or dithiolate with two halo-diketo-diaryl-pyrrolopyrroles ("halo-DPPs") of formula (IIb) in which Hal is halogen such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and G6 is G1, and also novel DPPs and also bis-DPPs, compositions comprising DPPs of formula (Ia) prepared in accordance with the invention, and their uses.
La présente invention concerne la préparation de dikéto-diaryl-pyrrolopyrroles (DPP) à substitution alkylthio et/ou arylthio, représentés par la formule (Ia), et de bis-dikéto-diaryl-pyrrolopyrroles (bis-DPP) à pontage dithio, représentés par la formule (Ib). Dans la formule (Ia), G est phényle substitué par au moins un groupe arylthio ou alkylthio. En outre, G¿1? représente G ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique, grâce à la réaction d'un haloaryle avec un thiol ou un thiolate. Par ailleurs, dans la formule (Ib), G¿5? est un phénylène, G¿6? représente G¿1? sans pouvoir représenter G, et G¿7? est alkylène, cycloalkylène ou phénylène, grâce à la réaction de deux haloaryles avec un dithiol ou un dithiolate. En l'occurrence, le procédé consiste à faire réagir un thiol ou un thiolate avec un a halo-dikéto-diaryl-pyrrolopyrrole ("halo-DPP") représenté la formule (IIa) dans laquelle G¿2? est un groupe phényle halogéné, G¿3? étant G¿2? ou G¿1?. Le procédé peut également consister à faire réagir un dithiol ou un dithiolate avec deux halo-dikéto-diaryl-pyrrolopyrroles ("halo-DPPs") représentés par la formule (IIb) dans laquelle Hal est un halogène tel que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, G¿6? étant G¿1?. L'invention concerne également des DPP ainsi que des bis-DPP, des compositions comprenant des DPP représentés par la formule 1a et préparés selon l'invention. L'invention concerne enfin l'utilisation de ces produits.
Hao Zhimin
Rochat Alain Claude
Schloder-Tebaldi Nancy
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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