C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/08 (2006.01) C07C 69/608 (2006.01) C12P 7/62 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)
Patent
CA 2594742
This application discloses a novel process for the conversion of a series of racemic propargylic alcohols to corresponding (R)-enantiomers. The application also discloses the enantio-selective esterification of a propargylic alcohol from its racemate to prepare an (R)-ester. Enantioselectivity is enhanced by the use of experimentally determined enzymes. The propargylic alcohols and chiral esters may be useful in preparing compounds such as, for example, thrombin receptor antagonists. Among the synthetic pathways disclosed is the following: Formulae (I)-(VI).
L'invention concerne un nouveau procédé destiné à la conversion d'une série d'alcools propargyliques racémiques en (R)-énantiomères correspondants. L'invention concerne également l'estérification énantiosélective d'un alcool propargylique à partir de son racémate pour préparer un (R)-ester. L'énantiosélectivité est accrue par l'utilisation d'enzymes expérimentalement déterminées. Les alcools propargyliques et les esters chiraux peuvent être utiles pour préparer des composés, notamment, par exemple, des antagonistes du récepteur de la thrombine. Parmi les voies de synthèse décrites dans la description, on trouve les formules (I) à (VI).
Li Tao
Tamarez Maria M.
Zaks Aleksey
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Schering Corporation
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1722180