C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 203/08 (2006.01) A61K 49/00 (2006.01) A61K 49/06 (2006.01) C07C 303/44 (2006.01) C07C 305/04 (2006.01) C07D 255/00 (2006.01) C07D 257/02 (2006.01) C07D 259/00 (2006.01) C07C 305/06 (2006.01)
Patent
CA 2214034
Aziridines may be subjected to a cyclooligomerization reaction to produce polyazacycloalkane compounds useful for example in the preparation of chelating agents for use in diagnostic imaging contrast agents. N-benzyl- aziridine in particular is useful as it can be cyclotetramerized and debenzylated to yield cyclen, a key intermediate in chelating agent preparation. The invention provides a particularly attractive route to production of N-benzyl and other N-arylmethyl aziridines of formula (I), (where each R1 independently is hydrogen or a group Ar and Ar is an optionally substituted phenyl group), said process comprising reacting a purified N- arylmethylethanolamine-sulphonate ester with a base. N-arylmethyl-ethanolamine sulphonate ester of the formula: R'NHCH2CH2OSO3H, wherein the N-arylmethyl group R' is an N-(bisarylmethyl) or N-(triarylmethyl) group, as intermediates. In a further aspect the invention provides compounds of formula (II), where Ar and R1 are as hereinbefore defined and at least two differing ArCHR1 moieties are present.
Des aziridines peuvent être soumises à des réactions de cyclo-oligomérisation pour produire des composés de type polyazacycloalcane pouvant servir, par exemple, à la préparation d'agents chélateurs utilisables dans les agents de contraste destinés à l'imagerie diagnostique. La N-benzyl-aziridine est particulièrement utile dans la mesure où elle peut être cyclotétramérisée puis débenzylée pour donner un cyclène constituant un intermédiaire clef dans la préparation d'agents chélateurs. L'invention concerne aussi un procédé particulièrement intéressant pour produire des N-benzyl-aziridines et d'autres N-arylméthyl-aziridines de la formule (I), où chaque R¿1? est d'une manière indépendante un hydrogène ou un groupe Ar et Ar est un groupe phényle, éventuellement substitué. Ce procédé consiste à faire réagir un ester purifé du type sulfonate de N-arylméthyl-éthanolamine avec une base. L'ester du type sulfonate de N-arylméthyl-éthanolamie servant d'intermédiaire à la formule R'NHCH¿2?CH¿2?OSO¿3?H où le groupe N-arylméthyle R' est un groupe N-(bisarylméthyle) ou N-(triarylméthyle). Dans une autre variante, l'invention concerne des composés de la formule (II) où Ar et R¿1? sont définis ci-dessus et au moins deux groupes ArCHR¿1? différents sont présents.
Amarasinghe Gandara
Fellman Jere Douglas
Garrity Martha
Messerle Louis
Varadarajan John
Fetherstonhaugh & Co.
Nycomed Salutar Inc.
Nycomed Salutar Inc.
University Of Iowa Research Foundation
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1423563