Preparation of n-hydrocarbylthiophosphoric triamides

Details Preparation of n-hydrocarbylthiophosphoric triamides Preparation of n-hydrocarbylthiophosphoric triamides

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 9/22 (2006.01) C01C 1/16 (2006.01) C07F 9/02 (2006.01) C07F 9/26 (2006.01)

Patent

CA 2278003

Continuously fed to and mixed in a first reactor are: (i) a preformed mixture of primary hydrocarbyl monoamine, tertiary amine and liquid inert organic solvent, and (ii) thiophosphoryl chloride while removing heat of reaction to maintain the reaction temperature in the range of -20 ~C to +50 ~C. A reaction mixture containing N-hydrocarbylaminothiophosphoryl dichloride is formed. Ammonia and an effluent stream from the first reactor are continuously fed to and mixed in a second reactor in proportions of at least 16 moles of ammonia per mole of N-hydrocarbylaminothiophosphoryl dichloride that produce a reaction mixture containing N-hydrocarbylthiophosphoric triamide, and that keep in solution ammonium chloride co-product formed in the reaction. Heat of reaction is removed so that the temperature is high enough to keep ammonium chloride-ammonia complex from forming a solid phase in this reaction mixture, but low enough to avoid significant reduction in yield of N-hydrocarbyl- thiophosphoric triamide being formed. Effluent is withdrawn from the second reactor so as to maintain a substantially constant volume of reaction mixture in the second reactor. The process eliminates a difficult filtration of the co- product ammonium chloride formed in the second reaction. Also, it is possible to accomplish this in a continuous process, with improved efficiency in large scale production of the N-hydrocarbylthiophosphoric triamides. Moreover, the ammonium chloride can be readily converted in the process to an industrially useful liquid co-product mixture.

Dans un premier réacteur sont chargés et mélangés en continu (1) un mélange préformé de monoamine d'hydrocarbyle primaire, d'amine tertiaire et de solvant organique liquide inerte, et (2) du chlorure de thiophosphoryle, cependant que la chaleur produite par la réaction est éliminée afin de maintenir une température de réaction entre -20 ·C et +50 ·C. Un mélange réactionnel contenant du dichlorure de N-hydrocarbylaminothiophosphoryle est formé. De l'ammoniac et un flux d'effluent provenant du premier réacteur sont chargés et mélangés en continu dans un deuxième réacteur dans des proportions d'au moins 16 moles d'ammoniac par mole de dichlorure de N-hydrocarbylaminothiophosphoryle, ce qui permet de produire un mélange réactionnel contenant un triamide N-hydrocarbylthiophosphorique, et de garder en solution un coproduit de chlorure d'ammonium formé au cours de la réaction. La chaleur produite par la réaction est éliminée de sorte que la température est assez élevée pour empêcher que le complexe chlorure d'ammonium-ammoniac ne forme une phase solide dans ce mélange réactionnel, mais assez basse pour éviter une réduction importante du rendement en triamide N-hydrocarbyl-thiophosphorique en formation. L'effluent est retiré du deuxième réacteur de façon à maintenir un volume sensiblement constant de mélange réactionnel dans le deuxième réacteur. Le procédé permet d'éliminer une filtration difficile du coproduit de chlorure d'ammonium formé au cours de la deuxième réaction. De plus, il est possible de mettre en oeuvre ce procédé en continu avec une efficacité accrue dans une production de triamides N-hydrocarbylthiophosphoriques à grande échelle. En outre, le chlorure d'ammonium peut être aisément converti au cours du procédé en un mélange de coproduits liquides utiles d'un point de vue industriel.

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