Preparation of olefinic compounds and carboxylic derivatives...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 2/86 (2006.01) C07B 37/04 (2006.01) C07C 41/30 (2006.01) C07C 51/14 (2006.01) C07C 67/38 (2006.01)

Patent

CA 2277083

Arylolefinic compounds are prepared by reacting aryl halide with an olefinic compound in the presence of a polar liquid reaction medium containing (a) secondary or tertiary amine as a hydrogen halide acceptor, (b) a catalyst system formed from (i) Pd or Pd(0) compound, and/or Pd(I) salt or Pd(II) salt, and (ii) a tertiary phosphine ligand, and (c) a reaction accelerating amount of water in the range of 0.5 to 5 weight percent of the total weight of the reaction mixture. The arylolefinic compounds can be converted to an arylcarboxylic acid by hydrocarboxylation with CO in a reaction medium freed of amine and containing water and a Pd catalyst system as above in which a copper component may be included, and which preferably includes an ether such as THF.

La présente invention concerne des composés aryloléfiniques préparés en faisant réagir un halogénure d'aryle avec un composé d'oléfine en présence d'un milieu réactionnel à base de liquide polaire contenant (a) une amine secondaire ou tertiaire telle qu'un accepteur d'halogénure d'hydrogène, (b) un système catalytique formé à partir de (i) Pd ou d'un composé Pd(O), et/ou d'un sel de Pd(I) ou d'un sel de Pd(II), et (ii) d'un ligand de phosphine tertiaire, et (c) quantité d'eau accélérant la réaction se situant dans une proportion allant de 0,5 à 5 % en masse par rapport à la masse totale du mélange réactionnel. Les composés aryloléfiniques peuvent être convertis en acide arylcarboxylique par hydrocarboxylation avec du CO dans un milieu réactionnel ne contenant plus d'amine et contenant de l'eau et un système catalyseur à base de Pd, tel que ci-dessus, dans lequel on peut introduire un constituant cuivré, et qui contient de préférence un éther tel que le tétrahydrofuranne.

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