C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 295/15 (2006.01) C07C 253/00 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/24 (2006.01) C07D 207/06 (2006.01) C07D 207/327 (2006.01) C07D 209/08 (2006.01) C07D 209/44 (2006.01) C07D 211/14 (2006.01) C07D 217/10 (2006.01)
Patent
CA 2198637
The production of quaternary glycine nitriles (I) in which R1 and R2 may be the same or different and are an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical with 1 to 30 C atoms, whereby R1 and R2 may also form a saturated or unsaturated five or six-member heterocyclic ring together with the N atom to which they are bonded, which can also contain further hetero-atoms, be benzanellated and have alkyl side groups, while R2 may also be hydrogen; R3 is C1 to C4 alkyl or benzyl; R4 is hydrogen, C1 to C20 alkyl which may be interrupted by one or more non adjacent oxygen atoms, or a radical (a) in which R5 is a chemical bond or a C1 to C6 alkylene bridge and XO is a counterion; by the reaction of amines (II) in which the variables R1 and R2 have the above meanings, with a monoaldehyde (IIIa) R6-CHO or a dialdehyde (IIIb) OHC-R5-CHO in which R5 has the above meaning and R6 is hydrogen or C1 to C20 alkyl and hydrocyanic acid or an alkaline metal cyanide in an aqueous medium, followed by quaternation with an alkylation agent (IV) R3-X in which R3 has the above meaning and X is an initial group, by reacting the amines (II) with the aldehydes (III) and hydrocyanic acid or alkaline metal cyanide and quaternising in succession without isolating an intermediate product in an aqueous medium.
L'invention concerne la préparation de nitriles de glycine de la formule (I) dans laquelle R?1¿ et R?2¿ peuvent être identiques ou différents et désignent chacun un reste aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique ayant entre 1 et 30 atomes de C, R?1¿ et R?2¿ pouvant également former, conjointement avec l'atome de N auquel ils sont liés, un composé hétérocyclique saturé ou insaturé à cinq ou à six chaînons qui peut contenir d'autres hétéroatomes, être annelé en benzène et porter des groupes latéraux alkyle, et R?2¿ peut également désigner hydrogène, R?3¿ désigne alkyle C¿1? à C¿4? ou benzyle, R?4¿ désigne hydrogène, alkyle C¿1? à C¿20? qui peut être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non adjacents, ou un reste (a) R?5¿ désignant une liaison chimique ou un pont alkylène C¿1? à C¿6?, et X?O¿ désigne un contre-ion, par réaction d'amines de la formule (II), où les variables R?1¿ et R?2¿ ont la notation mentionnée ci-dessus, avec un monoaldéhyde (IIIa) R?6¿-CHO ou un dialdéhyde (IIIb) OHC-R?5¿-CHO, où R?5¿ a la notation mentionnée ci-dessus et R?6¿ désigne hydrogène ou alkyle C¿1? à C¿20?, et l'acide prussique ou un cyanure de métal alcalin dans un milieu aqueux, puis par quaternisation avec un agent d'alkylation (IV) R?3¿-X où R?3¿ a la notation mentionnée et X désigne un groupe initial. La réaction des amines (II) avec les aldéhydes (III) et l'acide prussique ou le cyanure de métal alcalin et la quaternisation s'effectuent successivement sans isolation d'un intermédiaire dans un milieu aqueux.
Annen Ulrich
Muller Reinhard
Seelmann-Eggebert Hans-Peter
Widder Rudi
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1464787