C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 253/34 (2006.01) C07D 307/87 (2006.01)
Patent
CA 2511143
In the following, citalopram diol means 4-(4-(dimethylamino)-l~-(4- fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)-benzonitrile, as free base and/or acid addition salt. The invention relates to a process for the preparation of racemic citalopram diol and/or R- or S-citalopram diol, comprising the separation of a non-racemic mixture of R- and S-citalopram diol with more than 50% of one of the enantiomers into a fraction being enriched with S- or R-citalopram diol and a fraction comprising RS-citalopram diol wherein the ratio of R-citalopram diol:S-citalopram diol is equal to 1:1 or closer to 1:1 than in the initial mixture. The method is characterized in that (i) RS-citalopram diol is precipitated from a solution of the initial non- racemic mixture, or R- or S-citalopram diol is dissolved into a solvent from the initial non-racemic mixture, leaving a residue of RS-citalopram diol, and in that (ii) the residue/precipitate formed is separated from the final solution phase, followed by optional steps of repetition, recrystallisation, purification, isolation and conversion between free base and salts. The invention also relates to a process for the preparation of RS-citalopram, S- citalopram or R-citalopram (all as free base and/or acid addition salt) comprising the method described above followed by ring closure.
Dans ce qui suit, citalopram diol signifie 4-(4-(diméthylamino)-1-(4-fluorophényl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxyméthyl)-benzonitrile, en tant que base libre et/ou sel d'addition acide. L'invention concerne un procédé de préparation de citalopram diol racémique et/ou R- ou S-citalopram diol, lequel procédé comprend la séparation d'un mélange non racémique de R- et S-citalopram diol avec plus de 50 % d'un des énantiomères en une fraction enrichie avec S- ou R-citalopram diol et une fraction comprenant RS-citalopram diol, le rapport R-citalopram diol:S-citalopram diol étant égal à 1:1 ou plus proche de 1:1 que dans le mélange initial. Ce procédé se caractérise en ce que (i) RS-citalopram diol est précipité à partir d'une solution du mélange initial non racémique, ou R- ou S-citalopram diol est dissout dans un solvant à partir du mélange initial non racémique, laissant un résidu de RS-citalopram diol, et en ce que (ii) le résidu/précipité ainsi formé est séparé de la phase de solution finale, ces étapes étant suivies par des étapes facultatives de répétition, recristallisation, purification, isolement et conversion entre une base libre et des sels. L'invention concerne également un procédé de préparation de RS-citalopram, S-citalopram ou R-citalopram (tous en tant que base libre et/ou sel d'addition acide) comprenant le procédé décrit ci-dessus suivi d'une cyclisation.
Christiansen Brian
Dancer Robert
Humble Rikke Eva
Petersen Hans
Goudreau Gage Dubuc
H. Lundbeck A/s
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1372806