Preparation of (s)-2-amino-6,6-dimethoxyhexanoic acid methyl...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 317/26 (2006.01) C07C 229/22 (2006.01) C07D 317/28 (2006.01) C07D 317/30 (2006.01)

Patent

CA 2337194

The invention relates to the synthesis of 2-amino-6, 6-dimethoxy hexanoic acid, methyl ester and novel dioxalane intermediates thereof, from the reaction of glycinamide of formula I with dioxolane of formula II.

L'invention concerne un glycinamide de formule (I) que l'on fait réagir avec le dioxolanne de formule (II), dans laquelle L désigne un groupe partant tel qu'un iode, bromo, alyklsulfonyloxy ou arylsulfonyloxy afin d'obtenir le dioxolanne de formule (III). L'invention concerne un procédé de traitement du dioxolanne de formule (III) dans des conditions aqueuses de reflux consistant à échanger le dioxolanne acétal avec un diméthoxy acétal et à introduire l'ester méthylique pour obtenir un ester méthylique d'acide (S)-2-amino-6,6-diméthoxyhexanoïque qui est un intermédiaire dans la préparation du double inhibiteur d'acide [4S-[4.alpha.(R*),7.alpha.,10a.beta.]]-octahydro-4-[(2-mercapto-1-oxo-3-phénylpropy)-amino]-5-xo-7H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazépine-7-carboxylique. Font aussi l'objet de cette invention des sels stables de stockage d'ester méthylique d'acide (S)-2-amino-6,6-diméthoxyhexanoïque.

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