Preparation of sterically hindered amine ethers

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/14 (2006.01) C07D 211/94 (2006.01) C07D 265/32 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 471/10 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C07D 498/10 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01) C07F 9/6581 (2006.01) C08K 5/34 (2006.01) C08K 5/3412 (2006.01) C08K 5/3435 (2006.01) C08K 5/3492 (2006.01) C09K 15/30 (2006.01)

Patent

CA 2262435

A new process is described for the preparation of a compound of the formula I (see formula I) wherein R1, R2, R3 and R4, independently of each other, are C1-C8alkyl or C1- C5hydroxyalkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom they are attached to are C5- C12cycloalkyl, or R3 and R4 together with the carbon atom they are attached to are C5-C12cycloalkyl; R5, R6, R7, R8 and R9, independently of each other, are H, C1-C8alkyl, C2- C8alkenyl, C5- C12aryl, C1-C4haloalkyl, an electron withdrawing group, or C6-C12aryl which is substituted by a residue selected from C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy, halogen; and R7 and R8 together may also form a chemical bond; and R is an organic linking group containing 2-500 carbon atoms and forming, together with the carbon atoms it is directly connected to and the nitrogen atom, a substituted, 5-, 6 or 7- membered cyclic ring structure; characterized in that a compound of the formula II (see formula II) is oxidized. The compound of the formula I can be hydrogenated and/or halogenated by conventional methods. Compounds of the formula I and the corresponding hydrogenated and/or halogenated compounds are well suitable as stabilizers for organic material against degradation by light, oxygen and/or heat or yellowing; some are also active as flame retardants.

On décrit un nouveau procédé de préparation d'un composé de la formule I (voir formule I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un alkyle en C1-C8 ou un hydroxyalkyle en C1- C5, ou R1 et R2 conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés représentent un cycloalkyle en C5- C12, ou R3 et R4 conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés représentent un cycloalkyle en C5-C12; R5, R6, R7, R8 et R9, indépendamment l'un de l'autre, représentent un H, un alkyle en C1-C8, un alkenyle en C2- C8, un aryle en C5- C12, un haloalkyle en C1-C4, un groupe de retrait d'électrons, ou un aryle en C6- C12 qui est substitué par un résidu choisi parmi un alkyle en C1-C4, un alkoxy en C1-C4, un halogène; et R7 et R8 ensemble peuvent également former une liaison chimique; et R est un groupe de liaison organique contenant 2 à 500 atomes de carbone et formant, conjointement avec les atomes de carbone auxquels il est directement connecté et l'atome d'azote, une structure cyclique substituée à 5, 6 ou 7 chaînons; caractérisé en ce qu'un composé de la formule II (voir formule II) est oxydé. Le composé de la formule I peut être hydrogéné et/ou halogéné par des procédés classiques. Les composés de la formule I et les composés hydrogénés et/ou halogénés correspondant sont bien appropriés en tant que stabilisants pour matières organiques contre la dégradation par la lumière, l'oxygène et/ou la chaleur ou le jaunissement; certains sont également actifs en tant qu'agents ignifuges.

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