C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/69 (2006.01) C07D 239/52 (2006.01)
Patent
CA 2397258
The present invention provides a process for preparing 1, 2- diheteroethylene sulfonamide of the formula (i) by reacting a pyrimidine monohalide of the formula (ii) with a mono-protected 1, 2-diheteroethylene anion of the formula M1XCH2CH2YR5 and removing the protecting group, wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen or trifluoromethyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkoxy or trifluoromethyl; and R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkylthio, trifluoromethyl, cycloalkyl, lower alkoxy, or trifluoromethoxy; or R2 and R3 together can be butadienylene, methylenedioxy, ethylenedioxy or isopropylidenedioxy; R4 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylthio-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, hydroxy-lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkyl, hydroxy-lower alkoxy-lower alkyl, hydroxy-lower alkoxy-lower alkoxy, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, 2-methoxy-3-hydroxypropoxy, 2-hydroxy-3-phenylpropyl, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, di-lower alkylamino-lower alkyl, amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, arylamino, aryl, arylthio, aryloxy, aryl-lower alkyl or heterocyclyl; R5 is a protecting group; R6, R7, R8 and R9 are independently hydrogen, halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkylthio, hydroxy, hydroxymethyl, cyano, carboxyl, formyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy or lower alkyloxy- carbonyloxy; or R7 together with R6 or R8 can be butadienylene, methylenedioxy, ethylenedioxy or isopropylidenedioxy; Z is 0, S, ethylene, vinylene, C(=O), OCHR10, or SCHR10; R10 is hydrogen or lower alkyl; X and Y are independently O, S, or NH; M is hydrogen, an alkaline metal or an alkaline earth metal; M1 is an alkaline metal or an alkaline earth metal; and W is a halide.
L'invention concerne un procédé de préparation de 1,2-dihétéroéthylène sulfonamide correspondant à la formule (i) et consistant à faire réagir un monohalogénure de pyrimidine correspondant à la formule (ii) avec un anion de 1,2-dihétéroéthylène mono protégé correspondant à la formule M1XCH2CH2YR5 et à enlever le groupe protecteur. Dans ces formules, R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, halogène ou trifluorométhyle, R2 représente hydrogène, halogène, alcoxy inférieur, trifluorométhyle ou OCH2COORa, R3 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, alkylthio inférieur, trifluorométhyle, cycloalkyle, alcoxy inférieur ou trifluorométhoxy, ou bien R2 et R3 ensemble peuvent représenter butadiényle, méthylènedioxy, éthylènedioxy ou isopropylidènedioxy, R4 représente hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle, trifluorométhyle, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkylthio inférieur-alkyle inférieur, hydroxy-alkyle inférieur, hydroxy-alcoxy inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur, hydroxy-alcoxy inférieur-alkyle inférieur, hydroxy-alcoxy inférieur-alcoxy inférieur, alkylsulfinyle inférieur, alkylsulfonyle inférieur, 2-méthoxy-3-hydroxypropoxy, 2-hydroxy-3-phénylpropyle, amino-alkyle inférieur, alkylamino inférieur-alkyle inférieur, di-alkylamino inférieur-alkyle inférieur, amino, alkylamino inférieur, di-alkylamino inférieur, arylamino, aryle, arylthio, aryloxy, aryle-alkyle inférieur ou hétérocyclyle, R5 représente un groupe protecteur, R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène, halogène, alkyle inférieur, trifluorométhyle, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, hydroxy, hydroxyméthyle, cyano, carbonyle, formyle, méthylsulfinyle, méthylsulfonyle, méthylsulfonyloxy ou alkyloxy inférieur-carbonyloxy, ou bien R7, avec R6 ou R8, peut représenter butadiényle, méthylènedioxy, éthylènedioxy ou isopropylidènedioxy, Z représente O, S, éthylène, vinylène, C(=O), OCHR10, ou SCHR10, R10 représente hydrogène ou alkyle inférieur, X et Y représentent indépendamment O, S, ou NH, M représente hydrogène, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, M1 Représente un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, et W représente un halogénure.
Dehoff Bradley S.
Harrington Peter J.
Khatri Hiralal N.
F. Hoffmann-La Roche Ag
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1946933