Preparation of tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 67/03 (2006.01) C07C 69/732 (2006.01)

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CA 2543525

A transesterification process for the preparation of tetrakis [3-(3,5-di-tert- butyl-4hydroxy phenyl) propionyl oxymethyl] methane by the reaction of methyl- (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy phenyl) propionate ester with pentaerythritol wherein the reaction takes place in the presence of an ester exchange catalyst combination consisting of (a) at least one basic or neutral catalyst and (b) at least one metal compound capable of behaving as a Lewis acid and wherein the reaction is conducted through a first stage in which only basic or neutral catalyst is present in the reaction mixture followed by a second stage which commences with the addition of Lewis acid catalyst to the reaction mixture when the amount of di-substituted intermediate product contained within the reaction mixture is less than 20 area % analysed by HPLC. The preferred basic catalysts are lithium hydroxide and lithium hydroxide monohydrate. The preferred Lewis acid catalyst is zinc octanoate.

La présente invention concerne un procédé de transestérification pour préparer du tétrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy phényl) propionyl oxyméthyl] méthane par la réaction de méthyl-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy phényl) propionate ester avec du pentaérythritol, la réaction s'effectuant en la présence d'une combinaison de catalyseurs d'échange d'ester comprenant (a) au moins un catalyseur basique ou neutre et (b) au moins un composé métallique capable de se comporter comme un acide de Lewis, et la réaction s'effectuant en une première étape au cours de laquelle seul le catalyseur basique ou neutre est présent dans le mélange réactionnel, suivie d'une seconde étape qui débute par l'adjonction du catalyseur acide de Lewis au mélange réactionnel, lorsque la quantité de produit intermédiaire di-substitué contenue dans le mélange réactionnel, est inférieure à 20 % en surface analysée par HPLC. Les catalyseurs basiques préférés sont l'hydroxyde de lithium et le monohydrate d'hydroxyde de lithium. Le catalyseur acide de Lewis préféré est d'octanoate de zinc.

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