C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/557 (2006.01) C07B 63/02 (2006.01) C07C 229/06 (2006.01)
Patent
CA 2611572
The present invention describes compounds produced from an orotic acid molecule and an amino acid molecule. The compounds being in the form of amino acid orotate compounds bound by an amide linkage and produced by one of two disclosed methods; 1) reacting orotic acid or derivatives thereof with a thionyl halide, and then combining the acyl halide with an amino acid in the presence of dichloromethane and a DMAP catalyst; or 2) protecting the carboxylic acid of an amino acid and then combining the amino acid with a DCC activated orotic acid, followed by removal of the carboxylic acid protecting group. The resulting amino acid orotate amide has an enhanced stability in solution as compared to a related ester. In addition, specific benefits are conferred by the particular amino acid used to form the compounds in addition to, and separate from, the orotate substituent.
La présente invention décrit des composés produits à partir d'une molécule d'acide orotique et d'une molécule d'acide aminé. Les composés ont la forme d'orotates d'acide aminé liés par un lien amide et sont produits par l'une des deux méthodes divulguées : 1) réaction entre l'acide orotique ou l'un de ses dérivés et un halogénure de thionyle, puis combinaison de l'halogénure d'acyle avec un acide aminé en présence de dichlorométhane et de DMAP comme catalyseur; 2) protection de l'acide carboxylique d'un acide aminé, puis combinaison de l'acide aminé avec de l'acide orotique activé par DCC, suivie de la déprotection de l'acide carboxylique. L'amide d'orotate d'acide aminé possède une stabilité en solution plus grande que son ester correspondant. De plus, l'acide aminé en particulier que l'on utilise pour générer le composé confère des avantages complémentaires et distincts de ceux du substituant orotate.
Chaudhuri Shan
Macdougall Joseph
Iovate T. & P. Inc.
Northern Innovations And Formulations Corp.
Torys Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1893760