C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/00 (2006.01) C12P 7/00 (2006.01) C12P 7/62 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)
Patent
CA 2387949
The present invention is to provide a process for preparing a chiral ester expressed in formula (100) by reacting; a racemic alochol of formula (4); a ruthenium complex selected from the group consisting of compounds 1,2 and 3 expressed in formulas (1),(2), and (3) to activate racemization of said racemic alchol; a lipase to acylate one enantiomer selectively from said racemic alcohol; and an acyl donor compound to supply acyl group to said lipase, formula (1) wherein Q is (a) or (b); and X is Br, Cl or I; formula (2) wherein Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7,Y8,Y9,Y10,Y11 and Y12 are independently a hydrogen atom or C1-C5 alkyl group; and X is Br, Cl or I; formula (3) wherein Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7,Y8,Y9,Y10,Y11, and Y12, are independently a hydrogen atom or C1-C5 alkyl group; and X is Br, C1 or I; and formulae wherein R1, R2 and R3 are, independently, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl group and R1 and R2, R' and R3, and R2 and R3 can be cyclized each other, where said substituent of alkyl, aryl and cycloalkyl is a hetero atom such as a halogen atom and a cyano group.
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ester chiral selon la formule (100), qui consiste à faire réagir: un alcool racémique de la formule (4); un complexe de rhuténium choisi dans le groupe constitué des composés (1, 2 et 3) correspondant aux formules (1, 2 et 3), qui sert à activer la racémisation dudit alcool racémique; une lipase servant à acyler un énantiomère, de façon sélective, dudit alcool racémique; et un composé donneur acyle servant à fournir un groupe acyle à ladite lipase. Dans la formule (1), Q représente (a) ou (b), et X représente Br, Cl ou I. Dans la formule (2), Y¿1?, Y¿2?, Y¿3?, Y¿4?, Y¿5?, Y¿6?, Y¿7?, Y¿8?, Y¿9?, Y¿10?, Y¿11? et Y¿12? représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1?-C¿5?, et X représente Br, Cl ou I. Dans la formule (3), Y¿1?, Y¿2?, Y¿3?, Y¿4?, Y¿5?, Y¿6?, Y¿7?, Y¿8?, Y¿9?, Y¿10?, Y¿11? et Y¿12? représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1?-C¿5?, et X représente Br, Cl ou I; et dans les formules (4) et (100), R?1¿, R?2¿ et R?3¿ représentent indépendamment alkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué ou cycloalkyle éventuellement substitué, et R?1¿ et R?2¿, R?1¿ et R?3¿, et R?2¿ et R?3¿ peuvent être cyclisés ensemble, chaque substituant du groupe alkyle, aryle et cycloalkyle étant un hétéroatome tel qu'un atome d'halogène et un groupe cyano.
Jung Hyun Min
Kim Mahn-Joo
Koh Jeong Hwan
Park Jai Wook
Mccarthy Tetrault Llp
Pohang University Of Science And Technology
Samsung Fine Chemicals Co. Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1879025