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C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

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C07D 311/04 (2006.01) C07D 217/24 (2006.01)

Patent

CA 2723411

A process for preparing the S or R enantiomer of a compound of formula (A), the process comprising subjecting a compound of formula (B) to asymmetric hydrogenation in the presence of a chiral catalyst and a source of hydrogen, wherein: X is CH2, oxygen or sulphur; R1, R2 and R3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group; and R4 is alkyl or aryl, wherein: the term alkyl means hydrocarbon chains, straight or branched, containing from one to six carbon atoms, optionally substituted by aryl, alkoxy, halogen, alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl groups; the term aryl means a phenyl or naphthyl group, optionally substituted by alkyloxy, halogen or nitro group; and the term halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Linvention concerne un procédé de préparation de lénantiomère S ou R dun composé de formule (A), le procédé comprenant létape consistant à soumettre un composé de formule (B) à une hydrogénation asymétrique en présence dun catalyseur chiral et dune source dhydrogène, où X est CH2, un atome doxygène ou de soufre; R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et sont des hydrogènes, des halogènes, un groupe alkyle, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino ou dialkylamino; et R4 est un alkyle ou un aryle, le terme alkyle faisant référence à des chaînes hydrocarbonées, linéaires ou ramifiées, contenant un à six atomes de carbone, éventuellement substitués par des groupes aryles, alcoxy, halogènes, alcoxycarbonyles ou hydroxycarbonyles; le terme aryle faisant référence à un groupe phényle ou naphtyle, éventuellement substitué par un groupe alkyloxy, halogène ou nitro; et le terme halogène faisant référence au fluor, au chlore, au brome ou à liode.

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