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C - Chemistry, Metallurgy

01

G

C01G 55/00 (2006.01) C07D 233/84 (2006.01) C07D 311/74 (2006.01) C07D 335/06 (2006.01) C07D 407/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01)

Patent

CA 2716694

A process for preparing the S or R enantiomer of a compound of formula A, (B), (A) the process comprising subjecting a compound of formula B to asymmetric hydrogenation in the presence of a chiral transition metal catalyst and a source of hydrogen, wherein: X is CH2, oxygen or sulphur; R1, R2 and R3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group; and R4 is alkyl or aryl, wherein the transition metal catalyst comprises a chiral ligand having the formula (I) wherein p is from 1 to 6, and Ar means aryl group; wherein: the term alkyl means hydrocarbon chains, straight or branched, containing from one to six carbon atoms, optionally substituted by aryl, alkoxy, halogen, alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl groups; the term aryl means an aromatic or heteroaromatic group, optionally substituted by alkyloxy, halogen or nitro group; and the term halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Linvention concerne un procédé de préparation de lénantiomère R ou S dun composé répondant de formule A, (B), (A) le procédé comprenant la soumission dun composé répondant de formule B à une hydrogénation asymétrique en présence dun catalyseur métallique de transition chirale et dune source dhydrogène. Dans ledit procédé, X représente CH2, loxygène ou le soufre; Ri, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent des hydrogènes, des halogènes, un groupe alkyle, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino ou dialkylamino; et R4 représente un groupe alkyle ou aryle, le catalyseur métallique de transition comprenant un ligand chiral répondant de formule (I), p étant compris entre 1 et 6 et Ar désignant un groupe aryle. Dans ladite formule (I) le terme alkyle désigne des chaînes dhydrocarbures, droites ou ramifiées, contenant entre un et six atomes de carbone, éventuellement substitués par un groupe aryle, alcoxy, halogène, alcoxycarbonyle ou hydroxycarbonyle; le terme aryle désigne un groupe aromatique ou hétéroaromatique, éventuellement substitué par un groupe alkyloxy, halogène ou nitro; et le terme halogène représente le fluor, le chlore, le brome ou liode.

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