Process for alkylating triazine derivative

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 251/12 (2006.01) C07D 251/70 (2006.01)

Patent

CA 2189965

A process for producing readily in a high yield a substituted 1,3,5-triazine derivative wherein at least one ring carbon atom is substituted by a secondary amino group having at least one alkyl group. The process comprises reacting a 1,3,5-triazine derivative having at least one (monosubstituted) amino group on the ring carbon atom, such as melamine, its derivative or guanamine derivative, with an aldehyde or ketone in the presence of a hydrogen-containing gas and a group VII and/or group VIII catalyst, such as a rhodium complex catalyst, thereby alkylating the at least one (monosubstituted) amino group. This derivative is useful as an intermediate for producing various fine chemicals such as pesticides, medicines, dyes and coating materials and is also widely usable as resinous and flame-retardant materials.

Procédé permettant de produire facilement avec un fort rendement un dérivé de 1,3,5-triazine substitué, dans lequel au moins un atome de carbone du cycle est remplacé par un groupe amino secondaire comportant au moins un groupe alkyle. Ce procédé comprend la mise en réaction d'un dérivé de 1,3,5-triazine comportant au moins un groupe amino (monosubstitué) sur l'atome de carbone du cycle, par exemple de la mélanine, son dérivé ou un dérivé de guanamine, avec un aldéhyde ou une cétone en présence d'un gaz contenant de l'hydrogène et d'un catalyseur du groupe VII et/ou VIII, par exemple un composé de rhodium, ce qui réalise l'alkylation du groupe amino (monosubstitué) au nombre d'un au moins. Ce dérivé est utile comme intermédiaire dans la production de produits chimiques fins tels que les pesticides, les médicaments, les colorants et les matériaux pour enduits, et il est aussi largement utilisable pour les matériaux résineux et ignifuges.

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