Process for chiral enrichment of optically active carboxylic...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 51/487 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 59/64 (2006.01)

Patent

CA 2286460

A highly efficient method for enriching the chiral purity of a partially enriched mixture of enantiomers of an optically active compound, a major portion of the partially enriched mixture of enantiomers comprising a first enantiomer of the optically active compound, a minor portion of the partially enriched mixture of enantiomers comprising a second enantiomer of the ptically active compound. The method comprises mixing an acid in whatever form it may exist in solution with an aqueous solution of the partially enriched mixture of enantiomers, in whatever form the partially enriched mixture of enantiomers may exist in solution, to form a reaction mass comprising a further enriched mixture of enantiomers of the optically active compound, the further enriched mixture of enantiomers having a higher percentage of the first enantiomer than the partially enriched mixture. The optically active compound has the formula: R1R2R3CCOOZ, where R1, R2 and R3 are different from each other and are selected from the group consisting of a hydrogen atom, hydrocarbyl groups, hydrocarbyloxy groups, hydrocarbylthio groups, hydrocarbylcarbonyl groups, halohydrocarbyl groups, hydrocarbyloxyhydrocarbyl groups, heteroaromatic groups, and halogen atoms, with the proviso that none or only one of R1, R2 and R3 can be a halogen atom, and where Z is an alkali metal cation, a cation of a nitrogenous base or a combination of the foregoing.

On décrit une méthode très efficace qui permet d'augmenter la pureté chirale d'un mélange d'énantiomères partiellement enrichi d'un composé optiquement actif, une bonne partie de ce mélange comprenant un premier énantiomère dudit composé optiquement actif, une partie moindre de ce mélange comprenant un deuxième énantiomère dudit composé. La méthode consiste à mélanger un acide obtenu sous une quelconque forme en solution avec une solution aqueuse du mélange d'énantiomères partiellement enrichi obtenu sous une quelconque forme en solution. On obtient ainsi une masse réactive incluant un nouveau mélange d'énantiomères enrichi du composé optiquement actif, ledit nouveau mélange comprenant un pourcentage du premier énantiomère plus élevé que celui du mélange partiellement enrichi. Le composé optiquement actif présente la formule R?1¿R?2¿R?3¿CCOOZ dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont différents les uns des autres et sont sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, des groupements hydrocarbyles, des groupements hydrocarbyloxy, des groupements hydrocarbylthio, des groupements hydrocarbylcarbonyles, des groupements halohydrocarbyles, des groupements hydrocarbyloxyhydrocarbyles, des groupements hétéroaromatiques, et des atomes d'halogène, à condition qu'aucun des éléments R?1¿, R?2¿ ou R?3¿ ne soit un atome d'halogène (ou qu'un seul desdits élément le soit) et, lorsque Z est un cation métallique alcalin, un cation d'une base azotée, ou une combinaison de ces éléments.

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