C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 13/00 (2006.01) C07C 47/565 (2006.01) C07C 47/575 (2006.01) C07C 49/825 (2006.01) C07C 49/84 (2006.01) C07C 69/86 (2006.01) C07C 69/88 (2006.01) C07C 251/24 (2006.01) C07C 251/48 (2006.01) C07C 251/50 (2006.01) C07D 301/02 (2006.01) C07D 303/04 (2006.01) C07D 491/044 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) C07F 7/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)
Patent
CA 2182709
A process for enantioselectively epoxidising a prochiral olefin, which process comprises reacting the prochiral olefin with a source of oxygen in the presence of a salen catalyst and a source of an electron donating ligand, characterised in that the donor ligand is isoquinoline N-oxide or a compound having donor ligand activity and having substantially the same solubility characteristics as isoquinoline N-oxide; and compounds used in such process. The catalyst (III) and intermediates for its preparation are also claimed in which M is a transition metal ion; A is a counter-ion if required; B, B', E and E' are independently selected from the group consisting of hydrogen aryl, C1-6 alkyl, silyl or aryl-C1-6 alkyl in which any aryl or alkyl moiety is optionally substituted or B' and B or E' and E together form a C2-6 polymethylene link; with the proviso that only one of the carbons marked with an asterisk is a chiral centre; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are independently hydrogen, alkyl or alkoxy.
L'invention se rapporte à un procédé d'époxydation énantiosélective d'une oléfine prochirale, ce procédé consistant à faire réagir l'oléfine prochirale avec une source d'oxygène en présence d'un catalyseur salen et une source d'un ligand donneur d'électrons. Ce procédé se caractérise en ce que le ligand donneur est le N-oxyde d'isoquinoline ou un composé ayant une activité de ligand donneur et présentant sensiblement les mêmes caractéristiques de solubilité que le N-oxyde d'isoquinoline; l'invention se rapporte également à des composés utilisés dans ce procédé. On revendique aussi le catalyseur (III) et les intermédiaires servant à le produire. Dans la formule, M est un ion métal de transition; A est un contre-ion si nécessaire; B, B', E et E' sont choisis indépendamment dans le groupe composé d'aryle hydrogène, C¿1-6? alkyle, silyle ou aryl-C¿1-6? alkyle, dans lequel toute fraction aryle ou alkyle est éventuellement substituée, ou B' et B ou E' et E forment ensemble une liaison C¿2-6? polyméthylène; à condition qu'un seulement des carbones marqués d'un astérisque soit un centre chiral; R¿1?, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5?, R¿6?, R¿7?, R¿8?, R¿9? et R¿10? sont indépendamment hydrogène, alkyle ou alcoxy.
Attrill Robin Patrick
Bell David
Finney Frances
Miller David
Turner Gillian
Gowling Lafleur Henderson Llp
Smithkline Beecham P.l.c.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1918040