Process for extracting and purifying lignans and cinnamic...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 15/203 (2006.01) C07G 3/00 (2006.01) C07H 1/08 (2006.01)

Patent

CA 2216979

A process is described for extracting secoisolariciresinol diglycoside (SDG) and cinnamic acid derivatives from flaxseed which comprises contacting a substantially oil-free flaxseed meal with an aliphatic alcohol solvent, e.g. a mixture of methanol or ethanol with water, to extract phenolics comprising SDG and cinnamic acid derivatives into the alcohol solvent and separating residual solids from the phenolic-rich alcohol solvent. The phenolic-rich alcohol solvent is concentrated by removing solvent therefrom and the phenolic-rich extract obtained is subjected to a base-catalyzed hydrolysis to liberate lignans and cinnamic acid derivatives therefrom in a non-complexed form. Thereafter, the hydrolyzed extract is fractionated into a fraction containing SDG and a fraction containing cinnamic acid derivatives. Either or both of these fractions are then subjected to chromatographic separation to thereby obtain SDG and/or cinnamic acid derivatives at a purity of greater than 95 %.

Procédé d'extraction du diglycoside de sécoisolaricirésinol (SDG) et de dérivés de l'acide cinnamique à partir de graines de lin, ledit procédé consistant à mettre en contact une farine de graines de lin pratiquement dépourvue d'huile avec un solvant alcoolique aliphatique, par exemple, un mélange de méthanol ou d'éthanol avec de l'eau, dans le but d'extraire des composés phénoliques constitués de SDG et de dérivés de l'acide cinnamique dans le solvant alcoolique, puis à séparer les résidus solides du solvant alcoolique riche en composés phénoliques. On concentre le solvant alcoolique riche en composés phénoliques en le débarassant du solvant, puis on soumet l'extrait riche en composés phénoliques à une hydrolyse par catalyse basique afin d'en libérer les lignanes et les dérivés de l'acide cinnamique sous une forme non complexée. Après quoi, on fractionne l'extrait hydrolysé en une fraction contenant du SDG et une fraction contenant des dérivés de l'acide cinnamique. Puis on soumet chaque fraction ou les deux à une séparation par chromatographie pour obtenir du SDG et/ou des dérivés de l'acide cinnamique d'une pureté supérieure à 95 %.

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