Process for forming cyclopentane from dicyclopentadiene

Details Process for forming cyclopentane from dicyclopentadiene Process for forming cyclopentane from dicyclopentadiene

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 13/10 (2006.01) C07C 4/22 (2006.01) C07C 5/03 (2006.01)

Patent

CA 2261632

A method for producing a cyclopentane product which comprises the following steps: (a) cracking dicyclopentadiene to form a cyclopentadiene-rich stream and a higher boiling liquids stream; (b) separating the cyclopentadiene-rich stream from the higher boiling liquids stream; (c) diluting the cyclopentadiene-rich stream with recycled saturates such that the cyclopentadiene content is limited to between about 5-50 %; (d) conducting a first hydrogenation of the cyclopentadiene-rich stream in the presence of hydrogen and a first catalyst, and at a temperature (i.e., preferably between about 26 to 94 °C, more preferably in the range between about 37 to 66 °C) which is capable of avoiding the repolymerization of cyclopentadiene to dicyclopentadiene, thereby forming a cyclopentadiene-depleted stream; (e) conducting a second hydrogenation of the cyclopentadiene-depleted stream in the presence of a second catalyst wherein any residual olefins and/or cyclopentadiene contained within the cyclopentadiene-depleted stream are saturated, thereby forming a crude cyclopentane product; and (f) flash stripping the crude cyclopentane product to form the cyclopentane product comprising about 95 % pure cyclopentane.

Ce procédé de production d'un produit à base de cyclopentane comprend les étapes suivantes consistant: (a) à craquer du dicyclopentadiène afin de former un courant riche en cyclopentadiène et un courant de liquides bouillants, (b) à séparer le courant riche en cyclopentadiène du courant de liquides bouillants, (c) à diluer le courant riche en cyclopentadiène à l'aide de saturés recyclés, de façon que la teneur en cyclopentadiène soit limitée à environ 5 à 50 %, (d) à procéder à une première hydrogénation du courant riche en cyclopentadiène en présence d'hydrogène et d'un premier catalyseur, et à une température permettant d'éviter la repolymérisation du cyclopentadiène en dicyclopentadiène (à savoir, une température comprise, de préférence, entre environ 26 et 94 DEG C, plus préférablement comprise entre environ 37 et 66 DEG C), afin de former ainsi un courant pauvre en cyclopentadiène, (e) à procéder à une seconde hydrogénation du courant pauvre en cyclopentadiène, en présence d'un second catalyseur, ce qui permet de saturer toute oléfine et/ou cyclopentadiène résiduels, contenus dans ce courant pauvre en cyclopentadiène, et de former ainsi un produit brut à base de cyclopentane, et (f) à procéder à une rectification éclair de ce produit brut pour obtenir un produit comprenant environ 95 % de cyclopentane pur.

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