Process for hydrogenating unactivated imines using ruthenium...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 209/52 (2006.01) C07C 211/48 (2006.01)

Patent

CA 2489158

A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R1 and R2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C1 to C8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R1 is alkyl or alkenyl, R2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

La présente invention concerne un procédé d'hydrogénation ou d'hydrogénation asymétrique de dialkyl, alkylalcényl et dialcényl imines de formule (II) pour produire des amines de formule (III), dans laquelle, (i) R<1> et R<2> représentent alkyle ou alcényle cyclique, linéaire ou ramifié éventuellement substitués; R<3> représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, alkyle ou alcényle cyclique, linéaire ou ramifié C1-C8 éventuellement substitués, aryle éventuellement substitué; ou (ii) R<1> représente alkyle ou alcényle, R<2> représente alkyle ou alcényle et les deux sont liés l'un à l'autre ou à R<3> afin de former un ou plusieurs cycles. Ledit procédé fait appel à un système catalytique comprenant une base et un complexe de ruthénium contenant (1) une diamine et (2) un ligand de diphosphine ou des ligands de phosphine monodentés dans des procédés d'hydrogénation et d'hydrogénation asymétrique.

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