Process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine, and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 233/50 (2006.01) C07D 215/38 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2272690

The present invention provides a process for making a compound having structure (B) or the tautomers thereof, wherein: (a) R1 is methyl, ethyl, a methylene group connected to R2 through a single bond such that R1 and R2 form a five-membered ring, or a methylene group connected to R2 through another inethylene group such that R1 and R2 form a six-membered ring; (b) R2 is methyl, ethyl, a methylene group connected to R1 through a single bond such that R1 and R2 form a five membered ring, or a methylene group connected to R1 through another methylene group such that R1 and R2 form a six-membered ring; (c) Z is an alkyl or a saturated, unsaturated or aromatic, monocyclic or polycyclic carbocycle or heterocycle containing one or more heteroatoms selected from O, N, or S; and (d) R4 is one or more substituents on Z comprising independently hydrogen, alkoxy, alkylthio, alkyl, alkenyl, amino, cyano, halogen, hydroxy, nitro, and thiol; which comprises the steps of: (I) preparing an intermediate having general structure (1) wherein R is selected from the group consisting of methyl, ethyl, and benzyl; R3 is -O-R5 or -R6.

L'invention concerne un procédé destiné à la fabrication d'un composé présentant la structure (B), ou de ses tautomères, dans laquelle: (a) R1 représente un groupe méthyle, éthyle ou méthylène relié à R2 par une liaison simple telle que R1 et R2 forment un système cyclique doté de 5 chaînons, ou un groupe méthylène relié à R2 par un autre groupe méthylène tel que R1 et R2 forment un cycle doté de 6 chaînons; (b) R2 représente un groupe méthyle, éthyle, ou méthylène relié à R1 par une liaison simple telle que R1 et R2 forment un cycle doté de 5 chaînons, ou un groupe méthylène relié à R1 par un autre groupe méthylène tel que R1 et R2 forment un cycle doté de 6 chaînons; (c) Z représente un alkyle ou un carbocycle ou un hétérocycle monocyclique ou polycyclique, saturé, insaturé ou aromatique renfermant un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué par O, N, et S; et (d) R4 représente un ou plusieurs substituants de Z comprenant indépendamment hydrogène, alcoxy, alkylthio, alkyle, alcényle, amino, cyano, halogène, hydroxy, nitro et thiol; ledit procédé comporte les étapes consistant à: (I) préparer un produit intermédiaire présentant la structure générale (1), dans laquelle R est sélectionné dans le groupe formé par méthyle, éthyle et benzyle; R3 représente -O-R5 ou R6.

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